Robinson föddes i Chicago, Illinois, till en musiklärare som mor och en företagsadvokat som far. Han växte upp på den södra sidan av Chicago, och uppfostrades inom metodism. Han gick på Whitney M. Young Magnet High School. Han tog sen sin grundexamen från Illinois State University 1994, och hans högre examen från Saint Xavier University. Han var också en musiklärare på Horace Mann Elementary School.
I ett antal år hade Robinson och komikern Jerry Minor en komediakt, där de framförde som en musikalisk duo L. Witherspoon & Chucky, med Minor på sång som L. Witherspoon och Robinson på keyboard och bakgrundssång som Chucky. De utförde akten i bland annat flera komediprogram på Comedy Central, Real Time with Bill Maher och Jimmy Kimmel Live!. Han spelar då och då med sitt band, The Nasty Delicious, tillsammans med sin bror Chris Rob. De var med som sitt band i ett avsnitt av The Office och i säsongsfinalen av den sjunde säsongen av Last Comic Standing. Han har också uppträtt i karaktär i flera avsnitt av The Office, och var med på Hot Tub Time Machines soundtrack, där han sjunger "Jessie's Girl" och "Let's Get It Started". Han var också med i filmen Miss March, där han spelade rollen som rapparen Phil, även känd som Horsedick.MPEG. Robinson producerade också två låtar från filmen.
Privatliv
Robinson är ett fan av Chicago White Sox och Chicago Bears, och har medverkat med kollegan från NBC, skådespelaren och komikern Nick Offerman, i en rad reklamfilmer för New Era Cap Company. Han arresterades den 29 juni 2008 i Culver City, på grund av innehav av metamfetamin och MDMA, och för att han var påverkad av kokain under ett rutintrafikstopp.
