Armstrong blev utsedd till assisterande tränare för Providence Bruins under hans sista säsong som spelare. Han blev befordrad till tränare för laget år 2000 och var det fram till 2002 när han blev tränare för Trenton Titans. År 2004 utsågs han till talangscout med inriktning på amatörspelare för St. Louis Blues i NHL. Sex år senare blev han befordrad till att vara chef för dessa. År 2018 fick han utvidgade arbetsuppgifter, när han blev utsedd till även vara assisterande general manager.[3] Han var delaktig till att Blues kunde vinna Stanley Cup för säsongen 2018–2019.[4] Den 17 september 2020 utsågs han till ny general manager för Arizona Coyotes.[5]