Медојевић је поникао у Војводини где је прошао све млађе категорије, а првом тиму је прикључен док је тренер био Милован Рајевац.[1] Дебитовао је 2. маја2007. на првенственој утакмици против Младости из Апатина. У првом тиму Војводине се усталио од сезоне 2009/10. Са новосадским клубом је два пута стигао до финала Купа Србије (2010, 2011). У сезони 2010/11. проглашен је за најбољег младог играча Суперлиге Србије, а поред тога је уврштен у идеалних 11 играча сезоне.[2] У дресу Војводине је одиграо 70 првенствених утакмица, а стигао је и до капитенске траке.[1]
Почетком 2012. године је потписао уговор са Волфсбургом.[3] На бундеслигашки деби је чекао више од годину дана.[4] Дебитовао је 31. марта2013. на утакмици против Нирнберга (2:2) када је асистирао Ивици Олићу за други погодак Волфсбурга.[5][6] До краја сезоне 2012/13. је забележио укупно осам наступа у Бундеслиги, док је у наредној 2013/14. сезони одиграо 20 првенствених утакмица. На почетку сезоне 2014/15. је изгубио место у тиму па је у завршници прелазног рока, 30. августа2014. потписао трогодишњи уговор са Ајнтрахтом из Франкфурта.[7]
У дресу Ајнтрахта је током сезоне 2014/15. одиграо 14 првенствених утакмица, а у наредној 2015/16. је наступио на исто толико утакмица с тим што је у марту 2016. доживео повреду због које је отишао на дужу паузу.[8] На терен се вратио 27. маја2017, и то на финалној утакмици Купа Немачке у којој је Волсфбург поражен од Борусије из Дортмунда.[9] Десетак дана касније, потписао је нови једногодишњи уговор са Ајнтрахтом.[10] Након полусезоне у којој је одиграо само један првенствени и један куп меч за Ајнтрахт, у јануару 2018. прелази у друголигаша Дармштат.[11] У Дармштату је годину дана играо у континуитету да би након тога доживео две озбиљне повреде због којих је пропустио други део сезоне 2018/19. Након завршетка ове сезоне му је истекао уговор па је напустио клуб.[12]
Почетком септембра 2019. потписао је уговор са АЕЛ-ом из Лимасола.[13] Пет година је провео у кипарском клубу након чега се 27. јула 2024. вратио у новосадску Војводину.[14]
