Првобитни Силен представљао је човјека народне културе, који је био из шуме и имао је уши коња, а некада и реп и ноге коња. Каснији Силени били су пијани пратиоци Диониса, углавном ћелави и дебели, са широким уснама и здјепастим носем, а ноге су им биле људске. Касније је множина „Силени“ изашла из употребе, и користила се само за учитеља и вјерног пратиоца бога вина, Диониса. Озлоглашена пијаница, најчешће је био пијан, па су сатири морали да га придржавају или га је носио магарац. Силен је описан као најстарији, најмудрији и најпијанији пратилац Диониса. У Орфичким химнама се каже да је он учитељ младог бога. Ово га ставља у групу полуживотиња учитеља богова, која обухвата и Пријапа, Хермафродита, Кедалиона и Хирона, као и Паланта, Атениног учитеља.[1]
Сматрало се да је Силен имао нарочита знања, као и способности предвиђања судбине када је био пијан. Фригијски краљ Мида је желио да учи од Силена, па га је заробио. Силен је краљу упутио песимистичне ријечи: „За човјека је најбоље да се никад не роди, а ако је већ рођен, да умре што прије.“[2]
Друга верзија овог мита каже да се Силен одвојио од Дионисовње дружине, лутао и изгубио се у Фригији. Пронашли су га сељаци, који су га одвели код краља Миде, који га је добро угостио. У знак захвалности, Силен је приповиједао приче Миди, који је био одушевљен Силеновим маштаријама, па га је гостио пет дана и ноћи.[3] Дионис је понудио награду Миди за његову љубазност према Силену, а Мида је одабрао „златни додир“ – моћ да све што додирне претвори у злато.[4]
Силен би такође могао бити латински израз за злоупотребу око 211. године п. н. е, кога је употијебио Плаут у својој комедији Конопац да би описао Лабракса, превртљивог подвођача као "... Силен са стомаком у облику лонца, ћелав, дебео, са густим обрвама, мрког погледа, криминалац заборављен од бога"[5]
Силен се појевљује и у сатири римског цара Флавија Клаудија Јулијана, Цареви, гдје сједи поред богова и износи коментаре на разне владаре. Он у суштини служи као Јулијанов критички глас, усмјерен против Александра Великог, Јулија Цезара, Августа, Марка Аурелија (кога има дубоко поштује као колегу краља-мудраца), и Константина првог.[6]