Самосталну тренерску каријеру Скариоло је почео у Пезару, са којим је 1990. године, као 29-годишњак, освојио титулу првака Италије.[1] Након Пезара, две сезоне је радио у друголигашу Десију да би онда преузео прволигаша Фортитудо. Након три сезоне у Фортитуду, 1997. године је преузео Саски Басконију. Са клубом из Виторије био је вицешампион Шпаније и освајач Купа Краља, што га је препоручило челницима мадридског Реала.[2]
У „краљевском клубу” Скариоло је провео три сезоне, а већ у првој освојио је титулу првака. У наредној сезони, Реал је и у финалу првенства и у финалу купа поражен од Барселоне па је остао без трофеја. У сезони 2001/02. су уследили слабији резултати па је дошло до раскида сарадње.[2] Наредну годину Скариоло је провео без ангажмана, а сезону 2003/04. почео је потписавши уговор са Виртусом. Ипак, у клубу из Болоње финансијска ситуација била је лоша и Скариоло је напустио клуб пре него што је сезона и почела.[2] У новембру 2003. је преузео Малагу са којом је остао до 2008. године. Са овим клубом је постао национални првак, освојио Куп Краља и био трећи у Евролиги.[2]
У децембру 2008. је преузео руски Химки.[3] На клупи Химкија се задржао до децембра 2010. када је након два везана пораза (од Макабија у Евролиги и ЦСКА у првенству Русије) дошло до раскида сарадње. Поразом у Тел Авиву, Химки је изгубио сваку шансу да се бори за пласман у Топ 16 фазу Евролиге, а лаган пораз од ЦСКА на домаћем паркету је само убрзао одлуку челника клуба да раскину уговор. Скариоло је са тимом из московске области два пута стигао до финала руског плеј-офа, а једном и до финала Еврокупа. До трофеја, ипак, нису могли. Најбоља прилика био је меч за Еврокуп 2009. са Лијетувос ритасом, када је Химки у другом полувремену прокоцкао 12 поена предности.[4]
У јулу 2011. је преузео Олимпију из Милана.[5] На клупи клуба из Милана је провео наредне две сезоне, али и поред великих улагања није успео да освоји ниједан трофеј па је након истека уговора у јуну 2013. напустио клуб.[6] У сезони 2013/14. је поново тренирао Басконију. Од 2018. до 2021. је радио као помоћни тренер Нику Нерсу у Торонто репторсима.
У јуну 2021. постављен је за тренера Виртуса из Болоње.[7] Скариоло је вратио Виртус у Евролигу након што је са тим клубом освојио Еврокуп 2022. године. Клуб из Болоње је потом своју прву сезону у Евролиги, после 15 година одсуства, завршио на 14. месту на табели са скором од 14 победа и 20 пораза. Смењен је у септембру 2023. године.[8]
_La_selecci%C3%B3n_espa%C3%B1ola_de_baloncesto_prepara_en_Madrid_el_mundial_de_China_06.jpg)
