Малешевска планина (мкд.Малешевски Планини, буг.Малешевска планина) или Малеш-планина (буг.Малеш планина), је планински масив у пограничном подручју између Северне Македоније и Бугарске.
Највиши врхови су Џами Тепе или Иљов врх, висок 1.803 m у чијем подножју извире река Брегалница и Ченгино Кале, 1.747 m, који представља најисточнију тачку Републике Македоније. Планина је богата шумама и пашњацима, а у подножју су бројни воћњаци.
