Учествовало је укупно 20 рагби клубова из Европе, који су били подељени у 5 група. На крају је Нортхемпон освојио трофеј, тако што је у финалу у Лондону победио Бургоин.[1]
20 екипа подељено је у 5 група и играло се двокружно. 4 бода се добијало за победу и 2 бода за нерешено, а у завршницу такмичења пролазиле су само првопласиране екипе. Њима су се придружиле и 3 екипе из Купа шампиона. Један бонус бод се добијао за 4 или више постигнутих есеја на једној утакмици и један бонус бод за пораз мањи од 8 поена разлике.
О повлашћеним екипама у жребу одлучивала је европска клупска рагби ранг листа. Жреб је одржан 23. јуна 2008. Групна фаза се играла од 9. октобра 2008, до 25. јануара 2009.
После шест кола у нокаут фазу челинџ купа отишли су Лондон Ајриш, Нортхемптон, Вустер, Брив и Сараценси као првопласирани клубови и Бургоин, Конот и Њукасл као другопласирани клубови.
Нортхемтпон је на путу до финала елиминисао Конот и Сараценсе, а Бургоин је био бољи од Лондон ајриша и Вустер вориорса. У финалу у Лондону, Нортхемптон је савладао Бургоин и тако освојио Челинџ куп.
