Куп Македоније у фудбалу у сезони 2008/09 одржава се шеснаести пут у организацији Фудбалског савеза Македоније.

У шеснаестини финала која је играно у среду, 17. септембра 2008. учествовала су 32 клуба, од тога 12 из Прве лиге Македоније, 12 из Друге лиге, и 8 клубова нижег ранга који су прошли предтакмичење.

Утакмице шеснаестине финала играју се по једноструком куп систему.(једна утакмица)

Утакмице осмине финала, четвртфинала и полуфинала играју се по двоструком куп систему (две утакмице).

Финална утакмица се игра по једноструком куп систаму на Градском стадиону у Скопљу.

У случају нерешеног резултата код утакмица које се играју по једноструком куп систему у шеснаестини финала, одмах се изводе једанаестерци, а код финалне утакмице прво се играју два породужетка по 15 минута, па ако резултат и после тога остане нерешен изводе се једанаестерци.

Победник на утакмицма осмине финала, четвртфинала и полуфинала је екипа која је на обе утакмице дала више голова. Ако су екипе постигле исти број голова победник је екипа која је дала више голова у гостима У случају да је на обе утакмице постигнут истоветан резултат, победник се добија извођењем једанаестераца.

Победник Купа се пласира у Друго коло квалификација за УЕФА лигу Европе 2009./10

17. септембар

Утакмице су одигране 22. октобра и 29. октобра

Жреб је обављен у Скопљу 6. новембра 2008.. Утакмице су одигране 26. новембра и 6. децембра

Жреб је обављен у Скопљу 25. децембра 2008.. Утакмице су одигране 8. априла и 6. маја

25. маја

Освајач Купа Македоније 2008/09.
Работнички Кометал 2. Титула

• Фудбалски савез Македоније

• Званични сајт Фудбалског савеза Македоније