Кевин је рођен у малом граду Хибингу од оца Пола Остина Макхејла и мајке Жозефине Патриције Старчевић. Средњу школу је похађао у родном граду, где је почео тренирати кошарку. Наставио је играти и на колеџу за Универзитет у Минесоти. Будући да је био висок 2,08 метара, играо је на позицији крилног центра. Током четири године је просечно бележио 15,2 поена и 8,5 скокова по утакмици.
Бостон селтикси
Након завршетка колеџа изашао је на НБА драфт1980. године где је изабран као 3.пик од стране Бостон селтикса. Иако је улази са клупе Кевин је већ у првој сезони имао снажан утицај на игру Бостона, који је дошао до 62 победе у регуларном делу сезоне. У плејофу Селтикси су одиграли маестрално, а Кевин је посебно био важан у 6. мечу против Филаделфије каа је блокирао Ендру Тонија 16 секунди пред крај утакмице. У финалу против Хјустона Селтикси су дошли до своје 14. титуле у историји, а Кевин до своје прве.
Након тога две сезоне Бостон не успева да дође до финала. 1983. године због незадовољства у клубу Кевин је био на прагу потписивања уговора са Никсима. Међутим Ред Ауербак је брзо реаговао и са Кевином потписао продужетак уговора, по којем је добијао милион долара по сезони. Тим уговором Кевин Мекхејл је постао 4. најплаћенији кошаркаш НБА лиге.[1][2] Након тога у сезони 1983/84. Кевин је први пут номинован за најбољег шестог играча НБА лиге, што успева и наредне сезоне. После тесне победе у седам утакмица финала Источне конференције, Селтиксе су у финалу очекивали Лејкерси. Био је то прави кошаркашки рат, а управо је Кевин тешким фаулом над Курт Рамбисом променио ток четврте утакмице, коју је Бостон победио у продужетку. Бостонси тако стижу до своје 15. титуле. Фебруара 1985. године због повреде Седрика Максвела, Кевин коначно добија улогу у стартној постави. Кевин 3. марта 1985. године постиже рекордних 56 поена против Детроита.[3] Само дан касније Кевин постиже 42 поена у победи над Никсима. Само 9 дана након Кевинових 56 поена, [[Лари Берд] постиже 60 против Атланте. Ипак те сезоне не успевају да дођу до титуле против Лејкерса у финалу, иако је је Кевин предводио "зелене" са просеком од 26 поена и 10,7 скокова.
Наредне сезоне Бостон успева да освоји још једну титулу, 16. у историји, а тај тим је проглашен за један од најбољих у исторји НБА лиге.[4] Бостон је те године појачао ростер довођењем искусног Била Волтона, који је титулу освајао са Портландом. У регуларном делу сезоне су дошли до 67 победа уз само 15 пораза. По други пут у пет године у финалу их је чекао Хјустон. Кевин је опет био најбољи стрелац са просечних 25,8 поена.
У наредној сезони Кевин је номинован за идеалну петорку НБА лиге. 27 марта. 1987. године на утакмици против Чикага је поломио кост у стопалу што је умногоме утицало на дањи ток првеснтва. Иако се задњих сезона нису домогли титула, Селтикси су били редовни учесници плеј-офа. Играчку каријеру окончао је 1993. године
Након завршетка играчке каријере запослио се у оргаизацији Минесота тимбервулвса, прво као коментатор а затим као генерални менаџер. У више наврата је привремено био први тренер екипе, да би овај посао преузео трајно 8. децембра 2008. године.[5]
Замјенио је, 1. јуна 2011. године Рика Аделмана на позицији тренера Хјустона,[6][7] а 24. децембра 2014. године потписује продужетак уговора на још три сезоне.[8] Одвео је Рокитсе до финала Западне конференције 2015. године. Због лоших резултата на старту сезоне отпуштен је 18. новембра 2015.[9]
НБА тренерска статистика
Легенда
Регуларна сезона:
У
Утакмица
ПОБ
Победа
ПОР
Пораза
УС %
Успешност (у %)
Плеј-оф:
ПУ
Утакмица у плеј-офу
ППОБ
Победа у плеј-офу
ППОР
Пораза у плеј-офу
ПУС %
Успешност у плеј-офу (у %)
Тим
Година
У
ПОБ
ПОР
УС%
Пласман
ПУ
ППОБ
ППОР
ПУС%
Пласман у плеј-офу
Минесота
2004/05.
31
19
12
.613
3. на северозападу
—
—
—
—
пропустили плеј-оф
Минесота
2008/09.
63
20
43
.317
4. на северозападу
—
—
—
—
пропустили плеј-оф
Хјустон
2011/12
66
34
32
.515
4. на југозападу
—
—
—
—
пропустили плеј-оф
Хјустон
2012/13.
82
45
37
.549
3. на југозападу
6
2
4
.333
1. рунда
Хјустон
2013/14.
82
54
28
.659
2. на југозападу
6
2
4
.333
1. рунда
Хјустон
2014/15.
82
56
26
.683
1. на југозападу
17
9
8
.529
Финале конференције
Хјустон
2015/16.
11
4
7
.364
(отпуштен)
—
—
—
—
Каријера
417
232
185
.556
29
13
16
.448
Остало
Кевин Мехејл се 30. јуна 1982. године оженио и са својом супругом Лин има петоро деце. Његова ћерка Леаксандра преминула је 24. новембра2012. године у болници где је хоспитализована због лупуса.[10]