Иван Стоилковић је рођен 15. фебруара 1962. године у Куманову. Завршио је основну школу и гимназију „Гоце Делчев” у Куманову. Након завршене гимназије уписује Правни факултет на Универзитету у Скопљу, смер политичко-управни. После завршених студија, од 1986. до 1990. године, био је председник Омладинског савета у Куманову. Основао је 1992. приватно грађевинско предузећеLAMAX CO у Куманову, чији је био директор до 2002. године.[1] На другом конгресу Демократске партије Срба у Македонији, 15. децембра 2001. године, изабран је за председника странке, од 2002. године је посланик у Собрању Северне Македоније.[2]
Добитник је бројних признања, међу којима су Злазна значка од Културно-просветне заједнице Србије и Министарства спољних послова Србије и Крста вожда Ђорђа Стратимировића од Центра за развој Шајкашке.[3]