Залив Чесапик је настао је као естуар реке Сасквехана и њених притока. Увучен је у копно око 311 km од ушћа реке Сасквехана на северу па све до свог излаза на Атлантски океан. Најмања ширина износи 4,5 km (између Плам Појнта код Њутауна у округу Кент и обале округа Харфорд код Ромни Крика), а највећа ширина износи 50 јужније од ушћа реке Потомак. Укупна дужина обале износи 18.804 km (рачунајући и притоке), и заузима површину од 11.601 km². Просечна дубина је 14 m, а максимална 63 m.
Једно од првих насеља европских досељеника на тлу Северне Америке - Џејмстаун, основано је у заливу Чесапик. Годину дана касније енглески колониста Џон Смит је израдио прву прецизну карту залива и његових река, што је будућим насељеницима помогло у тражењу погодних мјеста за насељевање. За време Рата из 1812, Британци су управо из залива Чесапик извршили инвазију на Сједињене Америчке Државе.