Ден Кајли је 1932. започео да похађа наставу код пејзажног архитекте Ворена Менинга. Након тога је студирао дизајн на Харварду. Посећивао је пар семинара Валтера Гропијуса (оснивача Баухауса).
Пејзажна архитектура
Кајли је био јако инспирисан архитектом Лудвигом Мисом ван дер Роом, нарочито немачким павиљоном у Барселони. Комбиновао је стил „Rohes“ са класичним стилом Андреа ле Нотра. У његовим остварењима доминирају стриктно орежане живите. Међутим, он је такође покушао да „доведе“ врт у пејзаж.