Музичку каријеру започео је 1968. током служења војног рока, када је објавио и свој први студијски албум. Други албум под насловом Мој отац који је објавио годину дана касније, донео му је и признање за певаче године у Израелу. Током каријере објавио је 24 студијска албума, неколико компилацијских албума и бројне синглове.
Толедано је представљао Израел на Евросонгу у Харогејту 1982. са песмом песма Hora (у преводу Оро) која је са 100 освојених бодова заузела друго место.[1] Годину дана касније поновио је исти успех, овај пут као композитор песме Chai коју је те године у Минхену извела Офра Хаза.
.jpg)
