Tropinon

Tropinon
Nazivi
IUPAC naziv
8-Metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on
Drugi nazivi
3-Tropinon
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.007.756
  • CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2
Svojstva
C8H13NO
Molarna masa 139,195 g/mol
Agregatno stanje Smeđa čvrsta materija
Tačka topljenja 425 °C (797 °F; 698 K)
Tačka ključanja (razlaže se)
Opasnosti
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
1
2
0
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tropinon je alkaloid. Robert Robinson je 1917. izveo čuvenu sintezu tropinona. On je sintetički prekurzor atropina, deficitarne robe tokom Prvog svetskog rata.[3][4] Tropinon i alkaloidi kokain i atropin imaju zajedničku tropansku osnovu.

Sinteza

Prvu sintezu tropinona je izveo Rišard Vilstater 1901. Početni materijal je bio naizgled srodni cikloheptanon, ali je bilo potrebno mnogo koraka da se uvede azotni most. Sveukupni prinos sinteze je samo 0,75%.[5] Vilstater je ranije sintetisao kokain iz tropinona, što je bila prva sinteza i evaluacija strukture kokaina.[6]

Robinsonova sinteza iz 1917 se smatra klasikom totalne sinteze[7] zbog njene jednostavnosti i biomimetičkog pristupa. Tropinon je biciklični molekul, dok su reaktanti za njegovu pripremu relativno jednostavni: sukcinaldehid, metilamin i acetondikarboksilna kiselina (ili čak aceton). Sinteza je dobar primer biomemetičke reakcije zato što biosinteza koristi iste gradivne blokove. Ona takođe demonstrira tandem reakciju, sintezu u jednoj posudi. Prinos sinteze je 17%, a sa kasnijim poboljšanjima premašuje 90%.[5]

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Robinson R. (1917). „LXIII.?A synthesis of tropinone”. Journal of the Chemical Society, Transactions. 111: 762—768. doi:10.1039/CT9171100762. 
  4. ^ Nicolaou K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger N.; Baran P. S. (2000). „The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century”. Angewandte Chemie International Edition. 39 (1): 44. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. 
  5. ^ а б „Organic Synthesis”. 1998. ISBN 978-0-85404-544-0. doi:10.1039/9781847551573. 
  6. ^ Humphrey A. J.; O'Hagan D. (2001). „Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved”. Natural Product Reports. 18 (5): 494—502. PMID 11699882. doi:10.1039/b001713m. 
  7. ^ Birch A. J. (1993). „Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S”. Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996). 47 (2): 277—226. JSTOR 531792. doi:10.1098/rsnr.1993.0034. 

Spoljašnje veze