Iduronska kiselina

L-Iduronska kiselina
Nazivi
IUPAC naziv
L-idopyranuronic acid
Drugi nazivi
L-Iduronska kiselina, D-ido-Heksuronska kiselina, IdoA
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG[1]
MeSH Iduronic+acid
  • [O-]C(=O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
Svojstva
C6H10O7
Molarna masa 194,139 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

L-Iduronska kiselina (IdoA) je glavna komponenta uronske kiseline u glikozaminoglikanima (GAG) dermatan sulfatu, i heparinu. Ona je takođe prisutna u heparan sulfatu, mada u manjim količinama relativno na njen ugljenik-5 epimer glukuronsku kiselinu.

IdoA je heksapiranozni šećer. Većina heksapiranoza su stabilne u jednoj od dve konformacije stolice 1C4 ili 4C1. L-iduronat se razlikuje i ima više konformacija, sa ekvilibrijumom između tri konformera niske energije. To su 1C4 i 4C1 forme stolice i dodatna 2S0 konformacija kade.

IdoA može biti modifikovana dodatkom O-sulfatne grupe na ugljenik u poziciji 2 čime se formira 2-O-sulfo-L-iduronska kiselina (IdoA2S).

LK Halak je 2000 opisao značaj ovog šećera za respiratornu sincitialnu virusnu infekciju. Dermatan sulfat i heparan sulfat su jedini glikozaminoglikani koji sadrže IdoA, i jedino oni inhibiraju RSV infekciju u ćelijskoj kulturi.[4]

Unutar oligosaharida, 1C4 i 2S0 konformacije (prikazane ispod za IdoA2S) su predominatne.

Protonska NMR spektroskopija se može koristiti za praćenje promena balansa ovog ekvilibrijuma.[5]

  • IdoA(2S)1C4 konformacija
    IdoA(2S)1C4 konformacija
  • IdoA(2S)2S0 konformatija
    IdoA(2S)2S0 konformatija

Literatura

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection”. Virology. 271: 264—75. 
  5. ^ Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). „Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences”. Carbohydr. Res. 195 (2): 157—167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P. 

Spoljašnje veze