Cetirizin
Cetirizin (±)-[2-[4-[(4-hlorofenil)fenilmetil]-1- piperazinil]etoksi]sirćetna kiselina
Prodajno ime Zyrtec Drugs.com Monografija MedlinePlus a698026 Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
US : B (Bez rizika u ispitivanjima na životinjama)
Način primene Oralno Pravni status
UK : Opšti prodajni spisak (GSL, OTC)
US : OTC
na recept u Kanadi
Bioraspoloživost dobro se apsorbuje Vezivanje proteina ~93% Metabolizam izlučuje se uglavnom nepromenjen Poluvreme eliminacije 8,3 sata Izlučivanje Urin (uglavnom), hepatički ili fekalno
CAS broj 83881-51-0 Y ATC kod R06AE07 (WHO ) PubChem CID 2678 IUPHAR/BPS 1222 DrugBank DB00341 Y ChemSpider 2577 Y UNII YO7261ME24 Y KEGG D07662 Y ChEBI CHEBI:3561 Y ChEMBL CHEMBL1000 Y Sinonimi Alerid, Alatrol, Alzene, Cetirizina, Cetirin, Cetzine, Cetirizin, Cezin, Histazine, Humex, Letizen, Razene, Reactine, Zyrtec, Zirtec, Zodac, Zirtek, Zynor, Zyrlek, Zyllergy Formula C 21 H 25 Cl N 2 O 3 Molarna masa 388,89
Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCC(=O)O
InChI=1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26)
Y Key:ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N
Y
Cetirizin je druga generacija antihistamina . On je glavni metabolit hidroksizina , i racemiski selectivni inverzni agonist H1 receptora koji se koristi za tretman alergija , alergijskog rinitisa , angioedema , i urtikarija .
Farmakologija
Cetirizin u manjoj meri prolazi kroz krvno moždanu barijeru , tako da proizvodi relativno neznatne sedacione nuspojave za razliku od starijih antihistamina.[ 1] On takođe inhibira eozinofilnu hemotaksu i LTB4 oslobađanje. Doze od 20 mg inhibiraju VCAM-1 izražavanje kod pacijenata sa atopičkim dermatitisom .[ 2]
Levorotarni enantiomer cetirizina, poznat kao levocetirizin , je aktivniji.
Sinteza
Sledeća sinteza ovog jedinjenja je objavljena 1985 .:[ 3]
Reference
^ Gupta A, Chatelain P, Massingham R, Jonsson EN, Hammarlund-Udenaes M (2006). [dmd.aspetjournals.org/content/34/2/318.long „Brain distribution of cetirizine enantiomers: comparison of three different tissue-to-plasma partition coefficients: K(p), K(p,u), and K(p,uu)”]. Drug Metab. Dispos . 34 (2): 318—23. PMID 16303872 . doi :10.1124/dmd.105.007211 .
^ * Boone M, Lespagnard L, Renard N, Song M, Rihoux JP (2000). „Adhesion molecule profiles in atopic dermatitis vs. allergic contact dermatitis: pharmacological modulation by cetirizine” . J Eur Acad Dermatol Venereol . 14 (4): 263—6. PMID 11204513 . doi :10.1046/j.1468-3083.2000.00017.x . Архивирано из оригинала 20. 04. 2020. г. Приступљено 19. 11. 2009 .
^ US patent 4525358 , Baltes E, De Lannoy J, Rodriguez L, "2-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-acetic acids and their amides", issued 25. 06. 1985., assigned to UCB Pharmaceuticals, Inc
Literatura
Anderson, P. O., Knoben, J. E., et al. (2002) Handbook of clinical drug data 10th ed. McGraw-Hill International
Pfizer Inc, et al. (2006) ZYRTEC (cetirizine hydrochloride) Tablets, Chewable Tablets and Syrup For Oral Use Pfizer Incorporated publications
Chetrit, E. B., Amir, G., Shalit, M. (2005). Cetirizine: an effective agent in Kimura's Disease Arthritis & Rheumatism (Arthritis care & research) Vol 53, p117-118
Spoljašnje veze
Receptor
H1 Agonisti :
2-Piridiletilamin •
Betahistin •
Histamin •
HTMT •
UR-AK49 Antagonisti :
1. generacija :
4-Metildifenhidramin •
Alimemazin •
Antazolin •
Azatadin •
Bamipin •
Benzatropin/Benztropin •
Bepotastin •
Bromazin •
Bromfeniramin •
Buklizin •
Kaptodiam •
Karbinoksamin •
Hlorciklizin •
Hloropiramin •
Hloroten •
Hlorfenamin •
Hlorfenoksamin •
Cinarizin •
Klemastin •
Klobenzepam •
Klocinizin •
Ciklizin •
Ciproheptadin •
Dacemazin •
Deptropin •
Deksbromfeniramin •
Dekshlorfeniramin •
Dimenhidrinat •
Dimetinden •
Difenhidramin •
Difenilpiralin •
Doksilamin •
Embramin •
Etodroksizin •
Etibenzatropin/Etilbenztropin •
Etimemazin •
Flunarizin •
Histapirodin •
Homohlorciklizin •
Hidroksietilprometazin •
Hidroksizin •
Izoprometazin •
Izotipendil •
Meklozin •
Mepiramin/Pirilamin •
Mehitazin •
Metafurilen •
Metapirilen •
Metdilazin •
Moksastin •
Niaprazin •
Orfenadrin •
Oksatomid •
Oksomemazin •
Fenindamin •
Feniramin •
Feniltoloksamin •
Pimetiksen •
Piperoksan •
Pipoksizin •
Prometazin •
Propiomazin •
Pirobutamin •
Talastin •
Tenalidin •
Tenildiamin •
Tiazinamijum •
Tonzilamin •
Tolpropamin •
Tripelenamin •
Triprolidin
2. generacija : Akrivastin • Alinastin • Astemizol • Azelastin • Bamirastin • Barmastin • Bepiastin • Bepotastin • Bilastin • Kabastinen • Karebastin • Ketirizin • Klemastin • Klemizol • Klobenztropin • Dorastin • Ebastin • Emedastin • Epinastin • Flezelastin • Ketotifen • Latrepirdin • Levokabastin • Linetastin • Loratadin • Mapinastin • Mebhidrolin • Mizolastin • Moksastin • Noberastin • Oktastin • Olopatadin • Perastin • Piklopastin • Rokastin • Rupatadin • Setastin • Talastin • Temelastin • Terfenadin • Zepastin
3. generacija : Desloratadin • Feksofenadin • Cetirizin • Levocetirizin
Negrupisani : Belarizin • Efletirizin • Elbanizin • Flotrenizin • Medrilamin • Napaktadin • Pibaksizin • Tagorizin • Trelnarizin • Trenizin • Vapitadin
Razni :
Triciklični antidepresivi (
amitriptilin , •
doksepin , •
trimipramin , itd) •
Tetraciklični antidepresivi (
mijanserin , •
mirtazapin , itd) •
Tipični antipsihotici (
hlorpromazin , •
tioridazin , itd) •
Atipični antipsihotici (
klozapin , •
olanzapin , •
hetiapin , itd)
H2 H3 H4
Transporter
Enzim
Drugi
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja) .