Beta-laktam

β-laktam
Nazivi
IUPAC naziv
2-Azetidinon
Svojstva
C3H5NO
Molarna masa 71,08 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

β-laktamski (beta-laktamski) prsten je četvoročlani laktam.[1] Laktam je ciklični amid. On se tako naziva zato što je atom azota vezan za β-ugljenik u odnosu na karbonil. Najmanji mogući β-laktam je 2-azetidinon.

Klinički značaj

Osnova penicilina.

β-laktamski prsten je deo osnovne strukture nekoliko familija antibiotika, kao što su penicilini, cefalosporini, karbapenemi, i monobaktami, koji se stoga nazivaju β-lakctamski antibiotici. Skoro svi oni deluju putem inhibicije biosinteze bakterijskog ćelijskog zida. To proizvodi letalne efekte na bakterije. U bakterijskim populacijama postoje podvrste koje su otporne na β-laktamske antibiotike. To svojstvo se ostvaruje izražavanjem gena β-laktamaze. Kad bakterijske populacije sadrže takve otporne podgrupe, tretman β-laktamima može da proizvede dominantni soj koji ima povećanu virulentnost.

Istorija

Prvi sintetički β-laktam je pripremio Herman Štaudinger 1907. reakcijom Šifove baze anilina i benzaldehida sa difenilketenom[2][3] u [2+2]cikloadiciji:

Vidi još

Reference

  1. ^ Gilchrist T. (1987). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 978-0-582-01421-3. 
  2. ^ Tidwell, Thomas T. (2008). „Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition. 47 (6): 1016. PMID 18022986. doi:10.1002/anie.200702965. 
  3. ^ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Spoljašnje veze