Aziridin

Aziridin
Nazivi
IUPAC naziv
Aziridine
Drugi nazivi
Azaciklopropan, Etilen imin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.268
EC broj 205-793-9
KEGG[1]
  • C1CN1
Svojstva
C2H5N
Molarna masa 43,07 g·mol−1
Agregatno stanje Clear colorless oily liquid[2]
Gustina 0,8321 g/ml 20 °C[3]
Tačka topljenja -77.9 °C
Tačka ključanja 56 °C
miscible all proportions
Opasnosti
Tačka paljenja -11°C
Srodna jedinjenja
Srodne heterociklizacija
 Boriran,
Etilen oksid,
Etilen sulfid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Aziridini su organska jedinjenja koja sadrže aziridinsku funkcionalnu grupu, tročlano heterociklično jedinjenje sa jednom amino grupom i dve metilenske grupe.[4][5] Osnovno jedinjenje je aziridin (ili etilen imin), sa molekulskom formulom C2H5N.

Struktura

Uglovi veza aziridina su približno 60°, što je znatno manje od normalnog ugljovodoničnog ugla veze od 109.5°. Posledica toga je angularno naprzanje slično molekulima ciklopropana i oksirana. Model savijenih veza objašnjava vezivanje takvih jedinjenja. Aziridin je manje bazan nego aciklični alifatični amini, sa pKa od 7.9 za konjugovanu kiselinu, usled povećanog s karaktera slobodnog elektronskog para azota. Angularno naprezanje u aziridinu takođe povišava barijeru inverzije azota. Visina ove barijere omogućava izolaciju zasebnih invertomera, na primer cis i trans invertomeri N-hloro-2-metilaziridina.

Sinteza

Postoji više sintetičkih puteva.

Ciklizacija haloamina i amino alkohola

Aminska funkcionalna grupa istiskuje susedni halid u reakciji intramolekulske nukleofilne supstitucije čime se formira aziridin. Amino alkoholi imaju jednaku reaktivnost, ali se hidroksilna grupa mora prvo konvertovati u dobru odlazeću grupu. Ciklizacija amino alkohola se zove Venkerova sinteza (1935), a ciklizacija haloamina Gabrielov etileniminski metod (1888)[6].

Adicija nitrena

Adicija nitrena u alkene je dobro-poznat metod za sintezu aziridina. Fotoliza ili termoliza azida su pouzdani načini formiranja nitrena. Nitreni takođe mogu da se pripreme in situ iz jodozobenzen diacetata i sulfonamida, ili etoksikarbonilnitren iz N-sulfoniloksi precursora.[7]

Adicija nitrena
Adicija nitrena

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ „Aziridine” (pdf). 
  3. ^ Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3. 
  4. ^ Heterocyclic chemistry. Harlow, England: Longman Scientific. 1987. ISBN 978-0-582-01421-3. 
  5. ^ Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb (2006). „Epoxides and aziridines - A mini review”. Arkivoc: 6—33. 
  6. ^ „Gabriel Ethylenimine Method”. 
  7. ^ Addition reactions of ethoxycarbonylnitrene and ethoxycarbonylnitrenium ion to allylic ethers M. Antonietta Loreto, Lucio Pellacani, Paolo A. Tardella, and Elena Toniato Tetrahedron Letters, Volume 25, Issue 38, 1984, Pages 4271-4274 Abstract Архивирано 2012-09-09 на сајту Archive.today

Literatura

Spoljašnje veze

Read other articles:

Sejarah Bali

Sejarah Bali meliputi rentang waktu perkembangan kebudayaan masyarakat Bali. Sejarah Bali juga terkait dengan beberapa mitologi dan cerita rakyat, yang ada kaitannya dengan sejarah sebuah tempat atau peristiwa yang pernah ada di Bali. Formasi Geologi Tebing batu kapur tersier di Uluwatu yang terangkat dari dasar laut oleh gerakan Penunjaman. Pulau Bali, seperti kebanyakan pulau di kepulauan Indonesia, adalah hasil dari subduksi tektonik lempeng Indo-Australia di bawah lempeng Eurasia. Dasar l...

 

 

بورت تشيستير

بورت تشيستير     الإحداثيات 41°00′18″N 73°40′08″W / 41.005°N 73.668888888889°W / 41.005; -73.668888888889  [1] تاريخ التأسيس 1660  تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2][3]  خصائص جغرافية  المساحة 6.221238 كيلومتر مربع6.221147 كيلومتر مربع (1 أبريل 2010)  ارتفاع 13 متر  ع...

 

 

Ishinomaki, Miyagi

Ishinomaki 石巻市KotaDari atas ke bawah, kiri ke kanan : Pulau Kinkasan, Ishinomori Manga Museum, Gereja Ortodoks Santo Yohanes Rasul, Taman Hiyoriyama, dan hidangan Sasa Kamaboko. BenderaEmblemLokasi Ishinomaki di Prefektur MiyagiIshinomakiLokasi di JepangKoordinat: 38°26′03″N 141°18′10″E / 38.43417°N 141.30278°E / 38.43417; 141.30278Koordinat: 38°26′03″N 141°18′10″E / 38.43417°N 141.30278°E / 38.43417; 141.30278...

FCI Tallinn

Estonian football club Football clubFCI TallinnFull nameFC Infonet Tallinn[1]Founded29 January 2002; 22 years ago (2002-01-29)GroundInfonet Lasnamäe StadiumCapacity500[2]ManagerVjatšeslav SmirnovLeagueII liiga2022II liiga, 1stWebsiteClub website Home colours Away colours FCI Tallinn (FC Infonet Tallinn) is an Estonian football club, based in Lasnamäe, Tallinn. Formed in 2002, the club played in the Estonian top flight Meistriliiga from 2013 to 2017, and wo...

 

 

Senat (Burundi)

Senat Burundi Sénat du BurundiJenisJenisMajelis tinggi SejarahDidirikan1965[1]PimpinanPresiden senatEmmanuel Sinzohagera[2] sejak 25 Agustus 2020 KomposisiAnggota39 senatorPartai & kursi  CNDD-FDD: 34 kursi   CNL: 1 kursi   UPRONA: 1 kursi   Twa: 3 kursiJangka waktu5 tahunPemilihanSistem pemilihanKolese elektoralTempat bersidangGitegaSitus webwww.senat.bi L • BBantuan penggunaan templat ini Senat adalah majelis tinggi di Parl...

 

 

James Riordan (actor)

American actor Actor James Riordan James Riordan (born February 15, 1969, in Cleveland, Ohio) is a New York City-based Broadway, film and television actor. Theatre work Broadway On Broadway James Riordan played Frank Whitworth in Jerusalem with Mark Rylance, and in The Elephant Man with Billy Crudup, Kate Burton and Rupert Graves. The New York Daily News review of The Elephant Man called his performance wonderful in a variety of roles[1] and Curtain UP said, The supporting cast is als...

Cane River Creole National Historical Park

National Historical Park of the United States This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Cane River Creole National Historical Park – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2015) (Learn how and when to remove this message) United States historic placeCane River CreoleNational Historical Park...

 

 

Madonna della Seggiola

Madonna della SeggiolaAutoreRaffaello Sanzio Data1513-1514 circa TecnicaOlio su tavola Dimensioni71×71 cm UbicazioneGalleria Palatina, Firenze Madonna della Tenda La Madonna della Seggiola è un dipinto a olio su tavola (diametro 71 cm) di Raffaello Sanzio, databile al 1513-1514 circa e conservato nella Galleria Palatina di Palazzo Pitti a Firenze. La Madonna della seggiola è una delle due sole Madonne di Raffaello in cui Maria guarda direttamente negli occhi dello spettatore insi...

 

 

Tony Sarg

Tony Sarg, all'anagrafe Anthony Frederick Sarg (Cobán, 21 aprile 1880 – New York, 7 marzo 1942), è stato un artista, illustratore e burattinaio statunitense di origini tedesche. È stato definito America's Puppet Master (mastro burattinaio d'America), nonché padre dei burattinai moderni in Nord America. Indice 1 Biografia 2 Filmografia parziale 3 Note 4 Altri progetti 5 Collegamenti esterni Biografia Sarg's Nantucket Serpente Marino, 1937. Il Primo Circo (1921) Il Film Originale (1922) T...

العلاقات السويدية الكوبية

العلاقات السويدية الكوبية السويد كوبا   السويد   كوبا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات السويدية الكوبية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين السويد وكوبا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقارنة السويد كوبا �...

 

 

西遊記大結局之仙履奇緣

本條目存在以下問題，請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法。 此條目需要編修，以確保文法、用詞、语气、格式、標點等使用恰当。 (2013年8月6日)請按照校對指引，幫助编辑這個條目。（幫助、討論） 此條目剧情、虛構用語或人物介紹过长过细，需清理无关故事主轴的细节、用語和角色介紹。 (2020年10月6日)劇情、用語和人物介紹都只是用於了解故事主軸，輔助�...

 

 

La caída de la casa Usher (película francesa de 1928)

La Chute de la maison Usher Ficha técnicaDirección Jean EpsteiAyudante de dirección Luis BuñuelDirección artística Pierre KeferProducción Jean EpsteinGuion Luis Buñuel, Jean EpsteinBasada en Edgar Allan PoeFotografía Georges Lucas, Jean LucasVestuario Fernand OcliseProtagonistas Marguerite Gance, Jean Debucourt, Charles Lamy, Fournez-Goffard Ver todos los créditos (IMDb)Datos y cifrasPaís FranciaAño 1928Género TerrorDuración 63 minutosIdioma(s) mudaFormato 1,33 : 1Compañí...

2015 Kentucky elections

2015 Kentucky elections ← 2014 November 3, 2015 2016 → Elections in Kentucky Federal government Presidential elections 1792 1796 1800 1804 1808 1812 1816 1820 1824 1828 1832 1836 1840 1844 1848 1852 1856 1860 1864 1868 1872 1876 1880 1884 1888 1892 1896 1900 1904 1908 1912 1916 1920 1924 1928 1932 1936 1940 1944 1948 1952 1956 1960 1964 1968 1972 1976 1980 1984 1988 1992 1996 2000 2004 2008 2012 2016 2020 2024 Presidential primaries Democratic 2000 2004 2008 2012 2016 2...

 

 

Water polo at the 2022 World Aquatics Championships – Men's team rosters

2022 FINA World ChampionshipsArtistic swimmingSoloTechnicalwomenFreewomenDuetTechnicalwomenTechnicalmixedFreewomenFreemixedTeamTechnicalwomenFreewomenCombinationwomenHighlightwomenDivingIndividual1 mmenwomen3 mmenwomen10 mmenwomen3 m & 10 mmixed teamSynchronised3 mmenwomen3 mmixed10 mmenwomen10 mmixedOpen water swimmingSingle5 kmmenwomen10 kmmenwomen25 kmmenwomenRelay4×1.5 kmmixedSwimmingFreestyle50 mmenwomen100 mmenwomen200 mmenwomen400 mmenwomen800 mmenwomen1500 mmenwomenBackstroke50 ...

 

 

Cromemco

American microcomputer company Cromemco, Inc.Logo used from 1974 to 1983IndustryComputer ManufacturingFoundedLos Altos, California (1974; 50 years ago (1974))FounderHarry Garland, PresidentRoger Melen, VP R&DFateSold to Dynatech Corporation in 1987SuccessorDynatech Computer SystemsHeadquartersMountain View, CaliforniaKey peopleChuck Bush, VP ManufacturingAndy Procassini, VP MarketingMike Ramelot, VP FinanceBrent Gammon, General CounselProductsMicrocomputers Cromemco, Inc...

Boulevard de Montmorency

Pour les articles homonymes, voir Montmorency. Ne doit pas être confondu avec Villa Montmorency, Avenue de Montmorency ou Rue de Montmorency. 16e arrtBoulevard de Montmorency Boulevard de Montmonrency. Situation Arrondissement 16e Quartier Auteuil Début 93, rue de l'Assomption Fin 76, rue d'AuteuilRue PoussinPlace de la Porte-d'Auteuil Morphologie Longueur 960 m Largeur 10,5 m Historique Création 18 mars 1853 Dénomination 18 mars 1853 Géocodification Ville de Paris 6448 D...

 

 

Hanoi Medical University

This article relies excessively on references to primary sources. Please improve this article by adding secondary or tertiary sources. Find sources: Hanoi Medical University – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2008) (Learn how and when to remove this message) Hanoi Medical UniversityTrường Đại học Y Hà NộiCurrent campus of HMU in Đống Đa DistrictFormer namesIndochina Medical CollegeEstablished1902PresidentProf Thanh Van ...

 

 

Chromecast

ChromecastcomputerChromecast di diverse generazioniTipomedia center Paese d'origine Stati Uniti ProduttoreGoogle Presentazione24 luglio 2013 Prezzo di lancio39 € CPUMarvell DE3005-A1 RAM di serie512 MB di Micron DDR3L ComunicazioneWi-Fi (AzureWave NH–387) 802.11b/g/n (2,4 GHz) SO di serieChrome OS ConsumoMicro-USB Peso34 g Sito web google.com. Modifica dati su Wikidata · Manuale Chromecast è un dispositivo prodotto da Google che, una volta collegato al televisore, permette di ...

Джексон, Тито

В Википедии есть статьи о других людях с фамилией Джексон. Тито Джексонангл. Tito Jackson Основная информация Имя при рождении Toriano Adaryll Jackson Дата рождения 15 октября 1953(1953-10-15) (70 лет) Место рождения Гэри, Индиана, США Страна  США Профессии певец, автор песен, музыкант ...

 

 

Drin (river)

Not to be confused with Drina River. River in southeastern Europe For other uses, see Drin (disambiguation). DrinDrin delta flowing through ShkodërLocationCountriesAlbaniaKosovoNorth MacedoniaRegionSouthern EuropeCitiesPrizrenShkodërKukësLezhëStrugaDebarPeshkopiMaqellarëPhysical characteristicsSourceWhite Drin at Zhleb Mountains near Radavc • locationKosovo, Peja District 2nd sourceBlack Drin at Lake Ohrid near Struga • locationNorth Macedonia, Struga...