27-Hidroksiholesterol

27-Hidroksiholesterol
Nazivi
IUPAC naziv
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hidroksi-6-metilheptan-2-il]-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol
Sistemski IUPAC naziv
Holest-5-en-3β,27-diol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • C[C@H](CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)CO
Svojstva
C27H46O2
Molarna masa 402,66 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

27-Hidroksiholesterol (27-HC) endogeni je oksisterol sa višestrukim biološkim funkcijama, koje obuhvataju selektivnu modulaciju estrogenog receptora (SERM) (on je mešoviti, tkivno-specifični agonist-antagonist estrogenog receptora (ER)) i agonist jetrenog X receptora (LXR).[3] On je metabolite holesterola koji proizvodi enzim CYP27A1.[3]

Postoji veza između visokog nivoa holesterola i raka dojke, i predspostavlja se da je ona posledica produkcije 27-HC posredstvom enzima CYP27A1.[4] Usled svog estrogenog dejstva, 27-HC stimuliše rast ER-pozitivnih ćelija raka dojke, i stoga je bio impliciran u ograničavanje efektivenosti inhibitora aromataze u tretmanu raka dojke.[3] Stoga su CYP27A1 inhibitori, uključujući lekove anastrozol, fadrozol, bikalutamid, deksmedetomidin, ravukonazol, i posakonazol, predloženi kao potencijalne adjuvantne terapije u tretmanu ER-pozitivnog raka dojke.[3]

Vidi još

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б в г Mast N, Lin JB, Pikuleva IA (2015). „Marketed Drugs Can Inhibit Cytochrome P450 27A1, a Potential New Target for Breast Cancer Adjuvant Therapy”. Mol. Pharmacol. 88 (3): 428—36. PMID 26082378. doi:10.1124/mol.115.099598. 
  4. ^ Nelson ER, Wardell SE, Jasper JS, Park S, Suchindran S, Howe MK, Carver NJ, Pillai RV, Sullivan PM, Sondhi V, Umetani M, Geradts J, McDonnell DP (2013). „27-Hydroxycholesterol links hypercholesterolemia and breast cancer pathophysiology”. Science. 342 (6162): 1094—8. PMC 3899689 Слободан приступ. PMID 24288332. doi:10.1126/science.1241908.