21-Hidroksipregnenolon

21-Hidroksipregnenolon
Nazivi
IUPAC naziv
2-hidroksi-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hidroksi-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-17-il]etanon
Drugi nazivi
Prebediolon; 3β,21-Dihidroksipregn-5-en-20-on; Pregn-5-en-3β,21-diol-20-on
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
UNII
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)CO)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C
Svojstva
C21H32O3
Molarna masa 332,48 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

21-Hidroksipregnenolon, takođe poznat kao prebediolon, kao i 3β,21-dihidroksipregn-5-en-20-on, jeste prirodni endogeni pregnanski steroid i intermedijar u biosintezi deoksikortikosterona (21-hidroksiprogesteron), kortikosterona (11β,21-dihidroksiprogesteron), i drugih kortikosteroida.[3] On se formira iz pregnenolona u nadbubrežnim žlezdama.[3]

21-acetatni estar 21-hidroksipregnenolon, prebediolon acetat, opisan je kao glukokortikoid i korišten je u tretmanu reumatoidnog artritisa.[4][5][6]

Vidi još

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Human Metabolome Database: Showing metabocard for 21-Hydroxypregnenolone (HMDB04026)
  4. ^ J. Elks (14. 11. 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. str. 665—. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  5. ^ BRUGSCH HG, MANNING RA (1951). „A comparative study of pregnenolone, 21-acetoxypregnenolone and ACTH”. N. Engl. J. Med. 244 (17): 628—32. PMID 14815736. doi:10.1056/NEJM195104262441703. 
  6. ^ LEFKOVITS AM (1953). „Artisone therapy in rheumatoid arthritis”. Rheumatism. 9 (4): 70—6. PMID 13101380. 

Spoljašnje veze