10-Formiltetrahidrofolat

10-Formiltetrahidrofolat
Nazivi
IUPAC nazivs
(2S)-2-{[4-[(2-amino-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-1H-pteridin-6-il)
metil(formil)amino]benzoil]amino}pentanedionska kiselina
Drugi nazivi
10-CHO-THF
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
MeSH 10-formyl-tetrahydrofolate
  • C1C(NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CN(C=O)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
  • O=C(O)C(NC(=O)c1ccc(cc1)N(C=O)CC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
Svojstva
C20H23N7O7
Molarna masa 473,44 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

10-Formiltetrahidrofolat (10-CHO-THF) je forma tetrahidrofolata koji deluje kao donor formil grupa tokom anabolizma. U tim reakcijama 10-CHO-THF se koristi kao supstrat u reakcijama formiltransferaze. To je važno u purinskoj biosintezi, gde je 10-CHO-THF supstrat za fosforibozilaminoimidazolekarboksamid formiltransferazu,[3] kao i pri formiranju metionil inicijatornih iRNK molekula (fMet-tRNK), gde je 10-CHO-THF supstrat za metionil-tRNK formiltransferazu.[4]

Biosinteza

10-CHO-THF se formira bilo posredstvom enzima meteniltetrahidrofolat ciklohidrolaza reakcijom

5,10-meteniltetrahidrofolat + H2O 10-formiltetrahidrofolat

ili posredstvom enzima format-tetrahidrofolat ligaza reakcijom

ATP + format + tetrahidrofolat ADP + fosfat + 10-formiltetrahidrofolat

On se može konvertovati nazad u tetrahidrofolat (THF) dejstvom formiltetrahidrofolat dehidrogenaze, ili THF i format dejstvom formiltetrahidrofolat deformilaze.

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hartman SC, Buchanan JM (1959). „Biosynthesis of the purines. XXVI. The identification of the formyl donors of the transformylation reactions”. J. Biol. Chem. 234 (7): 1812—6. PMID 13672969. 
  4. ^ Dickerman HW, Steers E Jr, Redfield BG, Weissbach H (1967). „Methionyl soluble ribonucleic acid transformylase. I. Purification and partial characterization”. J. Biol. Chem. 242 (7): 1522—5. PMID 5337045.