1,1'-Azobis-1,2,3-triazol

1,1'-Azobis-1,2,3-triazol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • c1cn(N=Nn2ccnn2)nn1
Svojstva
C4H4N8
Molarna masa 164,128
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

1,1′- Azobis-1,2,3-triazol je umereno eksplozivno, ali relativno stabilno hemijsko jedinjenje koje sadrži dugačak kontinuirani lanac atoma azota, sa neprekinutim lancem od osam atoma azota ciklizovanih u dva 1,2,3-Triazolnih prstenova. Stabilan je do 194 °C (381 °F; 467 K). Jedinjenje pokazuje cis-trans izomerizam u centralnoj azo grupi: trans izomer je stabilniji i žut je, dok je cis izomer manje stabilan i plave je boje. Dva prstena su aromatična i formiraju konjugovani sistem sa azo vezom. Ovohromofor omogućava da se trans jedinjenje izomerizuje u cis kada se tretira odgovarajućom talasnom dužinom ultraljubičastog svetla.[1]

1,1'-Azobis-1,2,3-triazol je takođe i organsko jedinjenje, koje sadrži 4 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 164,128 Da.

Osobine

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 6
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[2] (ALogP) 0,7
Rastvorljivost[3] (logS, log(mol/L)) -1,2
Polarna površina[4] (PSA, Å2) 86,1

Srodna jedinjenja

Klapotke i Piercei su 2011. godine pripremili azobis(tetrazol) koji ima desetoazotni lanac.[5] Rekord je kasnije preuzelo jedinjenje lanca N11 koje je sintetizovala grupa kineskih istraživača.[6] Sistem razgranatog lanca N11 je takođe prijavljen kao deo nestabilnog ali veoma bogatog derivata azidotetrazola sa formulom C2N14.[7]

Vidi još

Reference

  1. ^ Li, Y. C.; Qi, C.; Li, S. H.; Zhang, H. J.; Sun, C. H.; Yu, Y. Z.; Pang, S. P. (2010). „1,1-Azobis-1,2,3-triazole: A High-Nitrogen Compound with Stable N8 Structure and Photochromism”. Journal of the American Chemical Society. 132 (35): 12172—3. PMID 20715773. doi:10.1021/ja103525v. 
  2. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  3. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  4. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  5. ^ Klapötke, Thomas M.; Piercey, Davin G. (2011). „1,1-Azobis(tetrazole): A Highly Energetic Nitrogen-Rich Compound with a N10 Chain”. Inorg. Chem. 50 (7): 2732—2734. PMID 21384800. doi:10.1021/ic200071q. 
  6. ^ Tang, Y.; Yang, H.; Wu, B.; Ju, X.; Lu, C.; Cheng, G. (2013). „Synthesis and Characterization of a Stable, Catenated N11Energetic Salt”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (18): 4875—7. PMID 23554233. doi:10.1002/anie.201300117. 
  7. ^ Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Martin, F. A.; Stierstorfer, J. R. (2012). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. PMID 22069147. S2CID 27239569. doi:10.1002/asia.201100632. 

Literatura

Spoljašnje veze

1,1'-Azobis-1,2,3-triazol на Викимедијиној остави.