Роберт Шон Леонард је одрастао у Риџвуду где је похађао средњу школу након чега је студирао на Универзитетима у Фордхајму и Колумбији.[2]
Три пута је номинован за награду Тони (1993, 2001. и 2003), а 2001. године је добио награду за најбољег глумца за улогу у представи Изум љубави.
Добар је пријатељ са колегом из серије Др. Хаус, Хагом Лауријем као и са Итаном Хоујкеом, кога познаје из детињства и колегом из филма Друштво мртвих песника.[3][4]
Ожењен је са јахачицом Габријелом Салик са којом има једно дете.
^Прћић 1998, стр. 80. sfn грешка: no target: CITEREFПрћић1998 (help)
^Klein, Alvin (5. 9. 1986). „For Stage Novice, 'Acting Is It'”. The New York Times. Приступљено 2008.Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |access-date= (помоћ)