Писменост је стекао у манастиру Радовашници који се налази под Цером. Учећи да чита и да пише, у Радовашници је провео три године, јер редовних школа у то време није било.
Милош је био средњег раста, широких плећа, дуге смеђе косе коју је плео у плетеницу и савијену носио под калпаком, дугих бркова и оштрог погледа. По нарави је био весео и оран за шалу.
Погинуо је, помало наивно и ненадано, почетком августа1811. године. У то време, у Поцерини харао је хајдук Петар Прелић, звани Прело. Милош га је са својим људима опколио у шуми Липовици (Поцерски Метковић). У жељи да га ухвати живог потрчао је ка њему, али се Прелић није хтео предати. Једним хицем оборио је Милоша са коња. Прелића су убили Милошеви пратиоци.
Одмах се укључио у борбу, обилазио поцерска села и дизао људе на оружје. Првих дана устанка Милош је са неколико устаника крстарио Бећиним брдом и спречавао излазак Турака из Шапца. Пред напад на Шабац, 1804. године, Михаило Ружичић и Милош Стојићевић окупили су 500 Поцераца, од чега 200 коњаника. Тада га је Јаков Ненадовић поставио за буљубашу.
За поцерског војводу, Карађорђе га је поставио пред Мишарску битку која се одиграла у лето 1806. године. Било је то у оно време када је Карађорђе из главног устаничког логора на Бељину у неколико наврата ишао у поцерска села: Грушић, Десић, Милошевац. Војводом је Милоша прогласио у селу Дворишту, где је Карађорђе заноћио на Милошев предлог. Иако млад, међу војводама био је веома цењен. Учествовао је са најистакнутијим војводама у одређивању политике одбране пред Мишарску битку (Карађорђев ратни савет). У бици је предводио своје Поцерце и погубио Мехмед-капетана из Зворника. Нарочито се истакао у гоњењу Турака после Мишарске битке. Заједно са Стојаном Чупићем и протом (Николом) Смиљанићем пресецао је Турцима правце повлачења кроз Китог. Том приликом, заробио је целокупну опрему Кулин-капетана са коњем и чувеном сабљом, на којој су били исписани берати Кулинове фамилије. За сабљу, Кулинова родбина давала је онолико злата колико је била тешка, али је Милош то одбио.
