Савез Ливоније и Литваније навео је Ивана IV да крајем јануара 1558. године упадне са својом војском у источну Ливонију и заузме Нарву и Дорпат (Тарту). Пошто Шведска и Данска нису помогле Ливонском реду, овај се 1559. године ставља под конкордат Жигмунда II, пољског краља и литванског великог кнеза. Следеће године Русија осваја тврђаву Маријенреда, туче војску ливанског реда 2. августа код Ермеса, а после тронедељне опсаде заузима и тврђаву Фелин (Виљанди). Услед бојазни од даљих пораза, Ливонија се 1561. године потчињава Пољској. По том уговору Шведска је заузела Ревел (Талин) и северну Естонију. Тако се у даљим борбама Русији супротстављају Пољска, Литванија и Шведска.
Предратна Ливонија
До средине 16. века, економски просперитетна Стара Ливонија[1] постала је регион организован у децентрализовану и верски подељену Ливонску конфедерацију.[2] Њене територије су чинили Ливонски огранакТевтонског реда, кнежевске бискупијеДорпат (Тарту), Есел-Виек, као и Курландија, Ришка архиепископија и град Рига.[1][3] Заједно са Ригом, градови Дорпат (Тарту) и Ревал (Талин), заједно са витешким имањима, уживали су привилегије које су им омогућавале да делују готово самостално..[3] Једине заједничке институције ливонских поседа биле су редовно одржаване заједничке скупштине познате као Ландтагови.[1] Поред подељене политичке администрације, постојало је и упорно ривалство између ришког архиепископа и ландмајстера Реда за хегемонију.[nb 1][1][3] Раскол је постојао унутар Реда од када се реформација проширила на Ливонију током 1520-их, иако је трансформација земље у лутеранску регију био постепен процес, којем се одупирао део Реда који је у различитом степену остао наклоњен римокатолицизму.[4] Како се рат приближавао, Ливонија је имала слабу администрацију подложну унутрашњим ривалитетима, недостајала јој је моћна одбрана или спољна подршка, и била је окружена монархијама које су водиле експанзионистичку политику. Роберт Фрост бележи нестабилну регију: „Уздрмана унутрашњим препиркама и угрожена политичким махинацијама својих суседа, Ливонија није била у стању да се одупре нападу.“[5]
Редови Ландмајстер и Гебитигери, као и власници ливонских поседа, били су нижи племићи који су чували своје привилегије и утицај спречавајући стварање више, моћније племићке класе.[6] Једино је Ришка архиепископија успешно савладала отпор ниже властеле.[7]Вилхелм фон Бранденбург је именован за надбискупа Риге, а Кристоф фон Мекленбург за његовог коадјутора, уз помоћ свог брата Алберта (Албрехта) од Бранденбург-Ансбаха, бившег пруског хохмајстера који је секуларизовао државу јужног Тевтонског реда и успоставио се као војвода у Пруској 1525. године.[8] Вилхелм и Кристоф је требало да следе Албертове интересе у Ливонији, међу којима је било и успостављање наследног ливонског војводства стилизованог по пруском моделу.[8] Истовремено, ред је агитовао за његово поновно успостављање („Рекуперација“) у Пруској,[9] противио се секуларизацији и стварању наследног војводства.[7]
Рат
Руска војска је 1563. године заузела Полоцк, али је 1564. године претрпела пораз на реци Ули. Иван се споразумео са Магнусом, братом данског краља Фредерика II и прогласио га 1569. године ливонским краљем. Пошто је завршила рат са Данском, Шведска се окреће против Русије. Жигмунд покушава да увуче Кримски канат и Турску у рат против Русије. Иван је избегао рат са Турском, а поход Кримског каната на Москву се завршио неуспехом. Руска војска је у периоду 1572-1577 заузела готово целу Естонију и 1575. године Пернов, луку на Балтичком мору, а 1577. године Иван је кренуо са великом војском из Пскова у јужну Ливонију и заузео Маријенхаузен, Режицу, Даугавпилс и друге градове. Трансилванијски војвода Батори који је изабран за пољског краља, креће 1579. године у поход ради освајања западних области Русије. У то време Швеђани освајају Нарву, важну трговачку луку. После неуспешне опсаде Пскова 1581. године, Батори склапа 1582. године мир у Јам-Запољском по коме је Русија уступила Пољској Ливонију на 10 година. Идуће године Русија склапа мир са Шведском по коме је Шведској припала северна Естонија са Ревелом и Нарвом.
^The Order was led by a Hochmeister, an office that since 1525 had been executed by the Deutschmeister responsible for the bailiwicks in the Holy Roman Empire; the Order's organisation in Livonia was led by a circle of Gebietigers headed by a Landmeister elected from amongst the membership
Bain, Robert Nisbet (1971) [1908], Slavonic Europe, Cambridge historical, Cambridge: Cambridge University Press
Black, Jeremy (1996), Warfare. Renaissance to revolution, 1492–1792, Cambridge Illustrated Atlases, II, Cambridge: Cambridge University Press, ISBN0-521-47033-1
Bülow, Werner (2003), Als die Bayern Bonn eroberten. Aus der Erlebniswelt einer Generation im Europa des 16. Jahrhunderts (на језику: немачки), Munich: Herbert Utz Verlag, ISBN3-8316-0244-1
Cynarski, Stanisław (2007), Žygimantas Augustas (на језику: литвански), Vilnius: Versus aureus, ISBN978-9955-699-59-0
Dybaś, Bogusław (2006), „Livland und Polen-Litauen nach dem Frieden von Oliva (1660)”, Ур.: Willoweit, Dietmar; Lemberg, Hans, Reiche und Territorien in Ostmitteleuropa. Historische Beziehungen und politische Herrschaftslegitimation, Völker, Staaten und Kulturen in Ostmitteleuropa (на језику: немачки), 2, Munich: Oldenbourg Wissenschaftsverlag, ISBN3-486-57839-1
Dybaś, Bogusław (2009), „Zwischen Warschau und Dünaburg. Die adligen Würdenträger in den livländischen Gebieten der Polnisch-Litauischen Republik”, Ур.: North, Michael, Kultureller Austausch: Bilanz und Perspektiven der Frühneuzeitforschung (на језику: немачки), Köln/Weimar: Böhlau, ISBN978-3-412-20333-7
Frost, Robert I. (2000), The Northern Wars: War, State, and Society in Northeastern Europe, 1558–1721, Modern wars in perspective, Upper Saddle River, New Jersey: Pearson Education, ISBN0-582-06429-5
Hartmann, Stefan (2005), Herzog Albrecht von Preussen und Livland (1551–1557). Regesten aus dem Herzoglichen Briefarchiv und den Ostpreußischen Folianten (на језику: немачки), Köln/Weimar: Böhlau, ISBN3-412-12505-9
Hübner, Eckhard (1998), „Zwischen alle Fronten: Magnus von Holstein als König von Livland”, Ур.: Hübner, Eckhard; Klug, Ekkehard; Kusber, Jan, Zwischen Christianisierung und Europäisierung. Beiträge zur Geschichte Osteuropas in Mittelalter und früher Neuzeit. Festschrift für Peter Nitsche zum 65. Geburtstag, Quellen und Studien zur Geschichte des östlichen Europa (на језику: немачки), 51, Stuttgart: Steiner, стр. 313—334, ISBN3-515-07266-7
Kahle, Wilhelm (1984), „Die Bedeutung der Confessio Augustana für die Kirche im Osten”, Ур.: Hauptmann, Peter, Studien zur osteuropäischen Kirchengeschichte und Kirchenkunde, Kirche im Osten (на језику: немачки), 27, Göttingen: Vandenhoeck & Ruprecht, ISBN3-525-56382-5
Kreem, Juhan (2006), „Der Deutsche Orden und die Reformation in Livland”, Ур.: Mol, Johannes A.; Militzer, Klaus; Nicholson, Helen J., The military orders and the Reformation. Choices, state building, and the weight of tradition (на језику: немачки), Hilversum: Uitgeverij Verloren, ISBN90-6550-913-5
Körber, Esther-Beate (1998), Öffentlichkeiten der frühen Neuzeit. Teilnehmer, Formen, Institutionen und Entscheidungen öffentlicher Kommunikation im Herzogtum Preussen von 1525 bis 1618 (на језику: немачки), Berlin: de Gruyter, ISBN3-11-015600-8
Liptai, E. (1984), Magyarország hadtörténete [Military history of Hungary] (на језику: мађарски), 1, Zrínyi Katonai Kiadó, ISBN963-326-320-4
Pauker, C. J. U. (1854), „Der Ordens-Voigt, nachher Königl. dänischer Statthalter zu Sonneburg, Heinrich von Ludinghausen gen. Wolffund dessen Ansprüche an Sonneburg und dessen Gebiet”, Ур.: Bunge, F. G. v.; Pauker, C. J. U., Archiv für die Geschichte Liv-, Ehst- und Curlands (на језику: немачки), 7 (3), Reval: Lindsfors Erben
Rabe, Horst (1989), Reich und Glaubensspaltung. Deutschland 1500–1600, Neue deutsche Geschichte (на језику: немачки), 4, Munich: C.H.Beck, ISBN3-406-30816-3
Steinke, Dimitri (2009), Die Zivilrechtsordnungen des Baltikums unter dem Einfluss ausländischer, insbesondere deutscher Rechtsquellen, Osnabrücker Schriften zur Rechtsgeschichte (на језику: немачки), 16, Göttingen: Vandenhoeck & Ruprecht, ISBN978-3-89971-573-6
Tuchtenhagen, Ralph (2005), Geschichte der baltischen Länder, Beck'sche Reihe (на језику: немачки), 2355, Munich: C.H.Beck, ISBN3-406-50855-3
Wernham, Richard Bruce (1968), The new Cambridge modern history: The Counter-Reformation and price revolution, 1559–1610, Cambridge: Cambridge University Press Archive, ISBN0-521-04543-6