Освајач бронзане медаље на Олимпијским играма у Сеулу 1988.
Најбољи пласман на АТП листи му је четврто место. Освојио је 20 АТП турнира у појединачној конкуренцији. У каријери је освојио титулу на АТП Мастерс турниру, Синсинати 1989. године.
Аутор је најпознатије књиге о тенису, «Побеђујте ружно», посвећену практичним аспектима тениске психологије.[1] Гилберт је јеврејског порекла, ожењен и има троје деце.[2]