Јанко Михаиловић рођен је 1792. године у породици негришорског свештеника Михаила Николајевића. Потиче из уметничке породице. Његов стриц био је Петар Николајевић Молер, а сликарством су се бавила и његова браћа Јеремија Поповић и Аверкије Поповић.[3]
Школовао се у време Првог српског устанка, у Заблаћу. Свештенички чин добио је 1816. године, на прослави годишњице Другог српског устанка у Трнави, у присуству књаза Милоша Обреновића.[1] Сликарски занат је учио у Италији и Русији, а његове бројне иконе и иконостаси налазе се по црквама и манастирима широм Србије, укључујући и Жичу, као и Карађорђеву цркву у Тополи, коју је осликао још 1811. године.
Био је један од старешина током Другог српског устанка, а у боју на Ртарима код Чачка 10. јуна 1815. године посекао је Врања-пашу, једног од заповедника турске војске.
Шеснаест година касније, прота Михаиловић је у родном селу, пред цркве, о свом трошку основао школу „како за своју, тако и за осталу селску децу“. У ту школу ишао је и његов син Петар Протић, први српски школовани артиљеријски официр, начелник техничког одељења у Министарству војном, штабс-капетан артиљерије и први Србин управитељ Тополивнице у Крагујевцу.[2] Други његов син, Сретен Протић-Молеровић, такође је био сликар зограф.[4][5]
