Sumatriptan

Sumatriptan
Molekula sumatriptana
Klinični podatki
Blagovne znamkeImitrex, Imigran, Treximet
AHFS/Drugs.commonograph
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • C
Način uporabetablete, subkutana injekcija, pršilo za nos, transdermalni obliž
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost15 % (peroralno)/ 96 % (subkutano)
Vezava na beljakovine14–21 %
PresnovaMAO
Razpolovni čas2,5 h
Izločanje60 % s sečem; 40 % z blatom
Identifikatorji
  • 1-[3-(2-dimetilaminoetil)-1H-indol-5-il]-N-metil-metansulfonamid
Številka CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.130.518 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC14H21N3O2S
Mol. masa295,402 g/mol
3D model (JSmol)
  • O=S(=O)(NC)Cc1cc2c(cc1)[nH]cc2CCN(C)C
  • InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3
  • Key:KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N

Sumatriptán je agonist serotoninskih receptorjev 5-HT1B in 5-HT1D, ki se uporablja za zdravljenje migrene[1] in glavobola v skupkih.[2] Je sintezna učinkovina, ki spada v skupino triptanov. Strukturno je analog naravno prisotnih nevroaktivnih alkaloidov dimetiltriptamina, bufotenina in 5-metoksidimetiltriptamina, z N-metil sulfonamidometilno skupino na položaju C-5 indolovega obroča.

Sumatriptan je na tržišču v obliki zdravil različnih proizvajalcev in pod različnimi zaščitenimi imeni, na primer v Sloveniji Imigran in Sumigra.[3]

Klinična uporaba

Sumatriptan lahko učinkovito prekine napad migrene ali glavobola v skupkih oziroma zmanjša njuno intenziteto.[2] Najučinkovitejši je ob uporabi kmalu po nastopu bolečine.[2] Sumatriptan v obliki za injiciranje je učinkovitejši od drugih farmacevtskih oblik.[4]

Neželeni učinki

Najpogostejši neželeni učinki, ki so se v kliničnih raziskavah pojavili pri vsaj 2 odstotkih bolnikov z migreno in ki so uporabljalo tablete s 25 mg, 50 mg ali 100 mg sumatriptana, so bili zaznavne motnje (parestezije, občutek hladu toplote) ter bolečine in občutek stiskanja (na primer v prsih). Vrtoglavica se je pojavljala pri manj kot 2 % bolnikov, utrujenost pri 2–3 % bolnikov in motnje spanca pri 2 % bolnikov.[5]

Po uporabi sumatriptana v obliki injekcij ali tablet so poročali tudi o hudih neželenih učinkih na srce, ki so lahko bili tudi smrtni. Med drugim so poročali o angiospazmu venčnih žil, prehodnih ishemičnih spremembah na EKG-ju, angini pektoris in miokardnem infarktu. [6][7]

Visoki odmerki sumatriptana lahko povzročijo sulfhemoglobinemijo, redko motnjo, pri kateri se kri zaradi nalaganja žvepla v rdečih krvničkah obarva zelenkastočrno.[8]

Sklici

  1. ↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5540461/sumatriptan?query=sumatriptan&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 4. 7. 2017.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Derry, CJ; Derry, S; Moore, RA (28. maj 2014). »Sumatriptan (all routes of administration) for acute migraine attacks in adults - overview of Cochrane reviews«. The Cochrane database of systematic reviews. 5: CD009108. doi:10.1002/14651858.CD009108.pub2. PMID 24865446.
  3. ↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_sumatriptan*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, vpogled: 4. 7. 2017.
  4. ↑ Dahlöf, Carl G. H. »Sumatriptan: Pharmacological Basis and Clinical Results«. Medscape. Pridobljeno 16. julija 2016.
  5. ↑ Tablets
  6. ↑ Povzetek glavnih značilnosti zdravila Imigran 6 mg/0,5 ml raztopina za injiciranje. Datum zadnje revizije besedila: 30. 10. 2014.
  7. ↑ Kelly KM (Junij 1995). »Cardiac arrest following use of sumatriptan«. MEDLINE. 45: 1211–3. doi:10.1212/wnl.45.6.1211. PMID 7783891.
  8. ↑ »Patient bleeds dark green blood«. BBC News. 8. junij 2007. Pridobljeno 6. marca 2010.