Piero del Pollaiuolo je bil mlajši brat Antonia del Pollaiuola, pri katerem se je verjetno tudi šolal. Že leta 1460 je s svojim bratom delal tri slike Herkula v palači Medici. Delal je v delavnici brata Antonia, kjer se je specializiral za slikanje. Piero je delal predvsem v Firencah. Bivanje v San Gimignanu je dokumentirano. Od približno leta 1489 je delal v Rimu.
Na mnogih njegovih slikah se domneva Antonijevo sodelovanje. Številne slike, ki so do nedavnega še vedno veljale za dela Antonia, zdaj pripisujejo Pieru. Piero del Pollaiuolo je pokopan z bratom Antoniom v dvojnem grobu v rimski baziliki sv. Petra v vezeh.
Sveti Sebastijan (pripisano - na dražbi 14. marca 1992 v Naglu v Stuttgartu)
Literatura
Gemäldegalerie Berlin, Katalog der ausgestellten Gemälde, Berlin, 1975
Giorgio Vasari: Das Leben des Verrocchio und der Gebrüder Pollaiuolo. Neu ins Deutsche übersetzt von Victoria Lorini. Hrsg., kommentiert von eingeleitet von Katja Burzer. Verlag Klaus Wagenbach, Berlin 2012, ISBN 978-3-8031-5055-4.
Leopold Ettlinger Antonio and Piero Pollaiuolo: Complete Edition with a Critical Catalogue. Oxford: Phaidon, 1978
Alison Wright: The Pollaiuolo Brothers. The Arts of Florence and Rome. Yale University Press, New Haven CT u. a. 2005, ISBN 0-300-10625-4