Lipid

Med lipide spadajo tudi triacilgliceroli (trigliceridi).

V biologiji in biokemiji lipidi predstavljajo velike biomolekule, topne v nepolarnih (organskih) topilih.[1][2] Med glavne funkcije lipidov spadajo shranjevanje energije, celično ter tkivno signaliziranje in gradnja celičnih membran.[3][4] Lipidi so uporabni denimo v kozmetični in prehrambni industriji, koristijo pa jih tudi v nanotehnologiji.[5]

Nekateri strokovnjaki lipide označujejo za hidrofobne ali amfifilne majhne molekule, katerih amfifilna (amfipatična) narava jim v vodnem okolju omogoča tvorbo struktur, kot so denimo vezikli, eno- ali večslojni liposomi in membrane. Biološke lipide gradita dve glavni biokemijski podenoti: ketoacilna in izoprenska skupina. V skladu s tem kriterijem se lahko lipide razdeli na osem kategorij: maščobne kisline, glicerolipide, glicerofosfolipide, sfingolipide, saharolipide, poliketide, sterolne lipide in prenolne lipide.[6]

Pogosto se kot sopomenka za lipide uporablja tudi izraz maščobe, četudi so slednje podskupina lipidov, imenovanih triacilgliceroli (trigliceridi). Lipidi zajemajo tudi molekule, kot so denimo maščobne kisline in njihovi derivati (tri-, di- ali monogliceridi ter fosfolipidi), sem pa hkrati spadajo razni presnovki, ki vsebujejo sterole (na primer holesterol). Četudi ljudje in drugi sesalci uporabljajo kopico presnovnih poti za razgradnjo in izgradnjo lipidov, je nekaj lipidov esencialnih ter jih organizem ne more sintetizirati in so zato obvezna sestavina prehrane.[7]

Zgodovina

Leta 1815 je francoski kemik Henri Braconnot lipide (graisses) razdelil na dve kategoriji, in sicer na suif (trdne masti ali loj) in huiles (tekoča olja).[8] V letu 1823 je Michel Eugène Chevreul razvil nekoliko podrobnejšo klasifikacijo, po kateri so med lipide spadali olja, masti, loj, voski, smole, balzami in eterična olja.[9][10][11] Prvi sintetični triacilglicerol je leta 1844 ustvaril Théophile-Jules Pelouze; med seboj je ob prisotnosti koncentrirane žveplove kisline zmešal butanojsko kislino in glicerin (glicerol), nakar je nastal tributirin.[12] Nekaj let kasneje je Marcellin Berthelot sintetiziral tristearin in tripalmitin, tako da so med seboj pri visoki temperaturi reagirali maščobne kisline in glicerol, prisoten pa je bil tudi plinasti vodikov klorid.[13]

V letu 1827 je angleški kemik William Prout maščobe skupaj z beljakovinami in ogljikohidrati označil za pomembna hranila človeka in drugih živali.[14][15] Skoraj stoletje so kemiki kot maščobe dojemali le enostavne lipide, sestavljene iz maščobnih kislin in glicerola, kasneje pa so začeli odkrivati nove oblike lipidov. Theodore Gobley je leta 1847 v sesalčjih možganih in kokošjih jajcih odkril fosfolipide, ki jih je poimenoval lecitini. V človeških možganih je Thudichum dokazal nekaj fosfolipidov (cefalin), glikolipidov (cerebrozid) in sfingolipidov (sfingomielin).[10]

Izraze lipoid, lipin in lipid so razni avtorji uporabljali za različne pomene.[16] V letu 1912 sta Rosenbloom in Gies predlagala, da naj bi se lipoidi imenovali lipini.[17] 1920 je Bloor predstavil novo klasifikacijo lipoidov, ki jih je delil na enostavne lipoide (masti in voski), sestavljene lipoide (fosfolipidi in glikolipidi) in derivate lipoidov (maščobne kisline, alkoholi ter steroli).[18][19] Besedo lipid, ki izvira iz grške λίπος, lipos 'maščoba', je leta 1923 vpeljal francoski farmakolog Gabriel Bertrand.[20] Bertrand je med lipide poleg tradicionalnih maščob (gliceridov) vključil tudi lipoide z bolj kompleksno zgradbo.[10]

Tipi

Konzorcij Lipid MAPS je lipide razdelil na osem glavnih tipov:[3]

I2 - Prostaciclin (primer prostaglandina, eikozanoidne maščobne kisline)

Maščobne kisline

Glavni članek: Maščobna kislina.

Maščobne kisline, ki so bodisi proste bodisi vezane v lipide, so raznolika skupina molekul, ki nastajajo v procesu, imenovanem sinteza maščobnih kislin, kjer se podaljšuje veriga acetila-CoA s skupinami malonil-CoA in metilmalonil-CoA.[21][22] Maščobne kisline sestavlja veriga vodikovih in ogljikovih atomov, ki se zaključi s karboksilno funkcionalno skupino. Tovrstna zgradba daje sami molekuli polaren (in hidrofilen) konec ter nepolaren (in hidrofoben konec), ki je netopen v vodi. Struktura maščobnih kislin je v svetu lipidov zelo razširjena in se pogosto uporablja za sintezo bolj zahtevno grajenih lipidov. Ogljikova veriga, ki je navadno dolga od 4 do 24 ogljikov, je lahko nasičena ali nenasičena, nanjo pa so občasno pripete funkcionalne skupine, ki vsebujejo kisik, halogene, dušik in žveplo.[23]

Kadar maščobna kislina vsebuje tudi dvojno vez, je ta lahko v cis ali trans obliki (geometrijska izomerija). Cis-dvojne vezi povzročijo prelom verige ogljikovih atomov. Velika večina maščobnih kislin, ki se pojavljajo v naravi, je v cis konfiguraciji, trans oblika pa je značilna za redke naravne delno hidrogenirane maščobe in olja.[24][25]

Med biološko pomembne maščobne kisline spadajo eikozanoidi, ki izvirajo predvsem iz arahidonske in eikozapentaenojske kisline, mednje pa sodijo prostaglandini, levkotrienini in tromboksani. Dokozaheksaenojska kislina igra ključno vlogo pri vidu.[26][27] Drugi bolje poznani lipidi, ki se jih uvršča v kategorijo maščobnih kislin, so maščobni estri in maščobni amidi. Med maščobne estre spadajo pomembni biokemijski intermediati, kot so voskasti estri in karnitini maščobnih kislin. Primer maščobnih amidov je N-acil etanolamin, kot je denimo kanabinoidni živčni prenašalec anandamid.[28]

Primer nenasičenega triacilglicerola (C55H98O6). Levi del: glicerol; desni del, od zgoraj navzdol: palmitinska kislina, oleinska kislina, alfa-linolenska kislina.

Glicerolipidi

Glicerolipidi so mono-, di- ali tri-substituirani gliceroli.[29] Najbolje poznani so triestri maščobnih kislin in glicerola, triacilgliceroli ali trigliceridi. V teh spojinah so vse tri hidroksilne skupine glicerola zaestrene z (ponavadi različnimi) maščobnimi kislinami. So precej pogosti v živalskih tkivih, kjer služijo kot založne maščobe. Hidrolitski razpad estrskih vezi trigliceridov in sprostitev glicerola ter maščobnih kislin iz adipoznega tkiva sta prva koraka presnavljanja maščob.[30]

Še ena skupina glicerolipidov so glikozilgliceroli, ki jih prepoznamo po enem ali več sladkornih ostankih, z glikozidno vezjo vezanih na glicerol. Primera glikozilglicerolov sta digalaktozildiacilglicerol, ki se nahaja v membranah rastlinskih celic,[31] in seminolipid iz sesalčjih semenčic.[32]

Glicerofosfolipidi

Glavni članek: Glicerofosfolipid.
Fosfatidiletanolamin, eden od glicerofosoflipidov.

Glicerofosfolipidi, pogosto imenovani kar fosfolipidi (četudi med slednje spadajo tudi sfingomielini), so v živem svetu zelo razširjeni in predstavljajo ključno sestavino lipidnega dvosloja celičnih membran,[33] pomembni pa so tudi kot členi presnove in celičnega signaliziranja.[34] Živčna tkiva (vključujoč možgane) vsebujejo večje količine glicerofosfolidov, nepravilnosti v njihovi strukturi pa so bile povezane s številnimi nevrološkimi bolezenskimi stanji.[35]

Med glicerofosfolipide, ki jih najdemo v bioloških membranah, spadajo fosfatidilholin (tudi lecitin), fosfatidiletanolamin in fosfatidilserin. Poleg gradnikov celičnih membran so nekateri glicerofosfolipidi evkariontskih celic, na primer fosfatidilinozitol in fosfatidna kislina, sekundarni prenašalci ali služijo kot prekurzorji za njihovo izgradnjo.[30]

Sfingomielin

Sfingolipidi

Glavni članek: Sfingolipid.

Sfingolipidi so družina spojin, ki jim je skupna osnova iz sfingoidne baze (ta nastane de novo iz aminokisline serina in dolgoverižnega acil CoA, ter se nato pretvori v ceramide, fosfosfingolipide, glikosfingolipide ali druge snovi). Najpogostejši sesalčji sfingoidni bazi pravimo sfingozin.[21][25] Glavni fosfosfingolipidi sesalcev so sfingomielini (ceramidni fosfoholini),[36] medtem ko pri žuželkah prevladujejo ceramidni fosfoetanolamini[37] ter pri glivah fitoceramidni fosfoinozitoli.[38]

Chemical diagram
Strukturna formula holesterola.

Steroli

Glavni članek: Sterol.

Steroli, kot je denimo holesterol (in njegovi derivati), so pomembne sestavine membranskih lipidov, glicerofosfolipidov in sfingomielinov.[39] Med sterole sodijo tudi žolčne kisline in njihovi konjugati, ki pri sesalcih nastajajo z oksidacijo holesterola v jetrih.[40] Rastlinski ekvivalenti živalskega holesterola so fitosteroli, medtem ko v glivnih celicah prevladuje sterol ergosterol.[41][42]

Steroli so steroidi, ki imajo en vodikov atom zamenjan s hidroksilno skupino (-OH). Tako kot ostali steroidi imajo tudi steroli osnovno zgradbo iz štirih povezanih obročev. Steroidi imajo številne biološke vloge, med drugim tudi kot hormoni in signalizacijske molekule. Steroidi z osemnajstimi ogljiki so estrogeni, en ogljik več imajo androgeni (na primer testosteron in androsteron), enaindvajset ogljikov pa sestavlja progestogene in glukokortikoide ter mineralokortikoide nadledvične žleze.[43]

Primer prenola (2E-geraniol)
Struktura saharolipida Kdo2-lipid A. Glukozaminski ostanek je obarvan modro, Kdo ostanek rdeče, acilne verige črno in fosfatne skupine zeleno.

Prenoli

Prenoli so tip lipidov, ki nastanejo s sintezo iz petogljičnih prekurzorjev (izopentenila difosfata in dimetilalila difosfata) v presnovni poti mevalonske kisline.[44] Enostavni izoprenoidi (linearni alkoholi, difosfati ipd.) se sintetizirajo z zaporednim dodajanjem enot C5, klasificira pa se jih na podlagi števila teh terpenskih enot. Strukture, ki jih sestavlja več kot 40 ogljikov, so znane kot politerpeni. Karotenoidi so pomembni enostavni izoprenoidi, ki delujejo kot antioksidanti in prekurzorji vitamina A.[45] Še en biološko pomemben tip molekul so kinoni in hidrokinoni, ki vsebujejo izoprenoidni rep, vezan na kinonoidni osrednji del neizoprenoidnega izvora. Vitamin E in vitamin K, pa tudi ubikinoni, so predstavniki tega razreda. Prokarionti so zmožni sinteze poliprenolov (v tem primeru imenovanih baktoprenoli), v katerih terminalna (končna) izoprenoidna enota, vezana na kisik, ostaja nenasičena, medtem ko je pri živalskih poliprenolih (doliholih) terminalni izoprenoid reduciran.[46]

Saharolipidi

Glavni članek: Saharolipid.

Saharolipidi so kategorija lipidov, pri katerih so maščobne kisline vezane na ogrodje iz ogljikovih hidratov, nakar nastajajo strukture, zmožne povezav z lipidnim dvoslojem. Glavna razlika med saharolipidi in glicerolipidi (ter gliceroposfolipidi) je v osrednjem delu, ki je pri prvih monosaharid, pri drugih pa glicerol. Saharolipidi se pogosto pojavljajo kot komponente lipopolisaharidov v gramnegativnih bakterijah.[47]

Poliketidi

Glavni članek: Poliketid.

Poliketidi nastajajo s polimerizacijo acetilnih in propionilnih podenot. Med tovrstne lipide spadajo mnogi sekundarni presnovki in naravni produkti rastlinskega, živalskega, bakterijskega ali glivnega porekla.[48][49] Razni poliketidi so ciklične molekule, ki so pogosto preoblikovane v procesih glikozilacije, metilacije, hidroksilacije in oksidacije. Številni pogosto uporabljeni antimikrobni in antiparazitski pripravki vsebujejo poliketide ali njihove derivate (na primer eritromicin, tetraciklin, epotilon in avermektin).[50]

Biološke funkcije

Membrane

Glicerofosfolipidi se zaradi svoje amfipatične narave v vodnem okolju urejajo v liposome, micele in lipidne dvosloje. Izbran gradbeni tip je odvisen od koncentracije glicerofosfolipidov.

Za evkariontske celice so značilni številni z membranami omejeni predeli citoplazme (organeli), ki opravljajo različne biološke funkcije. Glicerofosfolipidi so glavni gradniki bioloških membran (tako celične membrane ali plazmaleme kot tudi znotrajceličnih membran, ki omejujejo membranske organele). V živalskih celicah celična membrana predstavlja mejo med znotrajceličnim in zunajceličnim okoljem. Glicerofosfolipidi so amfipatične molekule (imajo tako hidrofobni kot tudi hidrofilni predel) z osnovnim ogrodjem iz glicerola, na katerega so z estrskimi vezmi vezane maščobne kisline (rep) in fosfat (glava).[51] Poleg glicerofosfolipidov, glavnih komponent bioloških membran, se v membranah pojavljajo tudi drugi (negliceridni) lipidi, kot so steroli (v živalskih membranah predvsem holesterol) in sfingomielin.[43]

Biološka membrana je navadno v obliki lipidnega dvosloja, čigar zgradbo razlaga model tekočega mozaika.[51] Nastajanje lipidnega dvosloja je energijsko ugoden proces, ki se odvije, ko so glicerofosfolipidi v vodnem okolju.[43] Tovrstnemu pojavu pravimo hidrofobni efekt. V vodnem okolju se glicerofosfolipidi orientirajo tako, da se polarne glave obrnejo v smeri polarnega (vodnega) okolja, medtem ko hidrofobni repi poskušajo čim bolj zmanjšati stik z vodo in se zato zbirajo skupaj. Na tak način lahko iz različnih koncentracij lipidov nastajajo miceli, liposomi ali lipidni dvosloji.[52][53][54] Lipidi in njihova agregacija v membrane naj bi imela ključno vlogo v pracelicah, kjer naj bi sodelovala v zgodnjih procesih abiogeneze, nastanka prvega življenja.[55]

Energijska zaloga

Triacilgliceroli (trigliceridi), shranjeni v maščevju, predstavljajo glavno energijsko zalogo živali. Glavni vir energije so tudi zaradi tega, ker so ogljikohidrati popolnoma reducirane molekule. Vsi ogljikovi atomi trigliceridov so vezani na vodikove, kar pa ne velja za ogljikove hidrate.[56] Adipociti ali maščobne celice so celični tip, v katerem neprestano poteka sinteza in razgradnja triacilglicerolov, same procese nadzoruje predvsem na hormone občutljivi encim lipaza.[57] Popolna oksidacija maščobnih kislin ima velik kalorični izkupiček (približno 38 kJ/g oziroma 9 kcal/g v primerjavi s 17kJ/g ali 4 kcal/g pri beljakovinah in ogljikohidratih). Ptice selivke, ki morajo v obdobju selitve preleteti velike razdalje brez prehranjevanja, uporabljajo skladiščene trigliceride kot primarni energijski vir.[43]

Signalizacija

Pokazano je bilo, da v procesih celičnega signaliziranja (komuniciranja) sodelujejo tudi lipidne molekule.[58][59][60][61] Lipidna signalizacija sodeluje s proteini G ali jedrnimi receptorji; signalne lipidne molekule pa so lahko pripadniki različnih zgoraj opisanih lipidnih tipov.[62] Takšen primer je sfingozin-1-fosfat, sfingolipid, ki izvira iz ceramida, in sodeluje v nadzoru prenašanja kalcija[63], celične rasti ter apoptoze.[64] Diacilglicerol (DAG) in fosfatidilinozitol fosfat sta vključena v s kalcijem pogojeno aktivacijo protein kinaze C.[65] Prostaglandini, eikozanoidni derivati maščobnih kislin, sodelujejo pri imunskih in vnetnih procesih[66], medtem ko so steroidni hormoni (estrogen, testosteron in kortizol) regulatorji razmnoževanja, presnove in krvnega pritiska. Za fosfatidilserin je znano, da se vključuje v signalizacijo fagocitoze apoptotskih celic ali celičnih delcev.[67]

Druge funkcije

V maščobah topni vitamini (D, E, K in A), ki so lipidi na osnovi izoprena, so esencialna hranila, ki se shranjujejo v tkivih jeter in maščobnih tkiv, opravljajo pa širok spekter funkcij. Acil-karnitini sodelujejo v prenašanju in presnovi maščobnih kislin iz in v mitohondrij, kjer se te nato presnovijo v procesih beta oksidacije.[68] Tudi poliprenoli in njihovi fosforilirani derivati igrajo pomembno transportno vlogo (preko membran namreč prenašajo oligosaharide). Poliprenol fosfatni (in difosfatni) ogljikohidrati sodelujejo v ekstracitoplazemskih glikozilacijskih reakcijah, zunajcelični biosintezi polisaharidov (na primer polimerizaciji peptidoglikana pri bakterijah) in N-glikozilaciji evkariontskih beljakovin.[69][70] Kardiolipini so podrazred glicerosfosfolipidov, ki sestojijo iz šestih acilnih verig in treh glicerolnih skupin, v večjih koncentracijah pa se pojavljajo v notranji mitohondrijski membrani.[71][70] Domneva se, da naj bi bili odgovorni za aktivacijo encimov, vezanih v procese oksidativne fosforilacije.[72] Lipidi so tudi osnova za sintezo steroidnih hormonov.[73]

Presnova

Biosinteza (anabolne reakcije)

Pri živalih se odvečni ogljikohidrati, pridobljeni s prehrano, pretvarjajo v trigliceride. V takšnih primerih prihaja do lipogeneze, sinteze maščobnih kislin iz acetil-CoA in esterifikacije maščobnih kislin, nakar nastajajo triacilgliceroli (trigliceridi).[43] Sintezo maščobnih kislin omogočajo sintaze maščobnih kislin, ki povzročajo polimerizacijo in sledečo redukcijo enot acetil-CoA. Acilne skupine maščobnih kislin se podaljšujejo v ciklu reakcij, pri katerih se dodajajo acetilne skupine, prihaja do redukcije v alkohol, dehidracije do alkenske skupine in vnovične redukcije do alkanske skupine. Pri živalih in glivah opisane reakcije izvajajo multifunkcionalne beljakovine[74], medtem ko isto stvar pri rastlinskih plastidih in bakterijah opravljajo številni ločeni encimi.[75][76] Sinteza nenasičenih maščobnih kislin vključuje desaturacijske reakcije, kjer nekateri ogljikovi atomi acilnih verig dobijo dvojne vezi. Sinteza triacilglicerolov poteka v endoplazemskem retiklu.[43]

Terpeni in izoprenoidi, vključujoč karotenoide, nastajajo z modifikacijami izoprenskih enot, ki izvirajo iz reaktivnih prekurzorjev izopentenil pirofosfata in dimetilalil pirofosfata.[77] Ti prekurzorji se lahko sintetizirajo na različne načine. Pri živalih in arhejah so rezultat mevalonatske presnovne poti (iz začetnega acetil-CoA)[78], medtem ko rastlinske in bakterijske celice kot substrat uporabijo piruvat in gliceraldehid-3-fosfat.[44][79] Še ena pomembna reakcija, ki porablja te aktivirane izoprenske donorje, je biosinteza steroidov. Tukaj se vežejo izoprenske enote, ki tvorijo skvalen, nato se preoblikujejo v set obročev, da izoblikujejo lanosterol.[80] Slednjega zmorejo celice pretvarjati v druge steroide (na primer holesterol in ergosterol).[80][81]

Razgradnja (katabolne reakcije)

Beta oksidacija ali oksidacija beta je katabolna presnovna pot, v kateri se v mitohondrijih ali peroksisomih razgrajujejo maščobne kisline, nakar nastaja acetil-CoA. Po zaporednih reakcijah (dehidrogenacije, hidracije, oksidacije itd.) se nastali acetil-CoA pretvori v molekule adenozina trifosfata (ATP), ogljikov dioksid in vodo (potečeta tudi Krebsov cikel in elektronska prenašalna veriga).[43]

Prehrana in zdravje

Večina maščob, ki jih vsebuje človeška prehrana, je v obliki triacilglicerolov, holesterola in fosfolipidov. Vsaj nekaj prehranske maščobe je nujno potrebne za pospešitev absorpcije v maščobah topnih vitaminov (D, E, K, A) in karotenoidov.[82] Ljudje in drugi sesalci v prehrani potrebujejo tudi določene esencialne maščobne kisline, kot sta denimo linolenska kislina (omega-6-maščobna kislina) in alfa-linolenska kislina (omega-3-maščobna kislina), ki jih ni mogoče sintetizirati iz enostavnih prekurzorjev.[43] Obe omenjeni maščobni kislini sta osemnajstogljični polinenasičeni (večnenasičeni) maščobni kislini, ki se razlikujeta v številu in položaju dvojnih vezi. Večina rastlinskih olj je bogata z linolensko kislino (na primer sončnično in koruzno olje). Alfa-linolensko kislino je mogoče najti v zelenih rastlinskih listih, nekaterih semenih, oreščkih in stročnicah.[83] Ribja olja so še posebej bogata z dolgoverižnimi omega-3-maščobnimi kislinami, kot sta eikozapentaenojska kislina (EPA) in dokozaheksaenojska kislina.[82] Veliko študij je pokazalo, da naj bi uživanje omega-3-maščobnih kislin pripomoglo k številnim pozitivnim učinkom na zdravje (povezanimi z razvojem dojenčkov, rakom, srčnožilnimi boleznimi in raznimi duševnimi boleznimi).[84][85]

Nasprotno so študije jasne, da je uživanje transmaščob (prisotnih denimo v delno hidrogeniranih rastlinskih oljih), povezano z zvišanimi možnostmi za razvoj srčnožilnih bolezni. Dobre (zdrave) maščobe je mogoče z nepravilnimi metodami kuhanja spremeniti v transmaščobe.[86][87][88]

Delež študij je predlagal, da naj bi bil vnos maščob povezan z zvišanimi možnostmi za razvoj debelosti[89][90] in sladkorne bolezni (diabetesa)[91], medtem ko je večje število raziskav to ovrglo.[92][93] Nobena od teh študij ni pokazala povezave med odstotkom kalorij maščob in tveganjem za razvoj raka, srčnožilnih bolezni ter pridobivanjem telesne teže.[94]

Sklici

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. izd. (the "Gold Book") (1997). Spletna izdaja: (2006–) "lipids". DOI: 10.1351/goldbook.L03571
  2. ↑ »Definition of LIPID«. www.merriam-webster.com (v angleščini). Pridobljeno 7. junija 2021.
  3. ↑ 3,0 3,1 Fahy, Eoin; Subramaniam, Shankar; Murphy, Robert C.; Nishijima, Masahiro; Raetz, Christian R. H.; Shimizu, Takao; Spener, Friedrich; van Meer, Gerrit; Wakelam, Michael J. O. (april 2009). »Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids«. Journal of Lipid Research. Zv. 50 Suppl. str. S9–14. doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200. ISSN 0022-2275. PMC 2674711. PMID 19098281.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  4. ↑ Subramaniam, Shankar; Fahy, Eoin; Gupta, Shakti; Sud, Manish; Byrnes, Robert W.; Cotter, Dawn; Dinasarapu, Ashok Reddy; Maurya, Mano Ram (12. oktober 2011). »Bioinformatics and systems biology of the lipidome«. Chemical Reviews. Zv. 111, št. 10. str. 6452–6490. doi:10.1021/cr200295k. ISSN 1520-6890. PMC 3383319. PMID 21939287.
  5. ↑ Mashaghi, Samaneh; Jadidi, Tayebeh; Koenderink, Gijsje; Mashaghi, Alireza (21. februar 2013). »Lipid nanotechnology«. International Journal of Molecular Sciences. Zv. 14, št. 2. str. 4242–4282. doi:10.3390/ijms14024242. ISSN 1422-0067. PMC 3588097. PMID 23429269.
  6. ↑ Fahy, Eoin; Subramaniam, Shankar; Murphy, Robert C.; Nishijima, Masahiro; Raetz, Christian R. H.; Shimizu, Takao; Spener, Friedrich; van Meer, Gerrit; Wakelam, Michael J. O. (april 2009). »Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids«. Journal of Lipid Research. Zv. 50 Suppl. str. S9–14. doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200. ISSN 0022-2275. PMC 2674711. PMID 19098281.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  7. ↑ »Essential Fatty Acid - an overview | ScienceDirect Topics«. www.sciencedirect.com. Pridobljeno 5. junija 2021.
  8. ↑ Braconnot H (31. marec 1815). »Sur la nature des corps gras«. Annales de chimie. 2 (XCIII): 225–277.
  9. ↑ Chevreul ME (1823). Recherches sur les corps gras d'origine animale. Paris: Levrault.
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 Leray C (2012). Introduction to Lipidomics. Boca Raton: CRC Press. ISBN 9781466551466.
  11. ↑ Leray C (2015). »Introduction, History and Evolution.«. Lipids. Nutrition and health. Boca Raton: CRC Press. ISBN 9781482242317.
  12. ↑ Ann Chim Phys 1844, 10, 434
  13. ↑ C R Séances Acad Sci, Paris, 1853, 36, 27; Ann Chim Phys 1854, 41, 216
  14. ↑ Leray C. »Chronological history of lipid center«. Cyberlipid Center. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 13. oktobra 2017. Pridobljeno 1. decembra 2017.
  15. ↑ Prout W (1827). »On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary remarks on the analysis of organised bodies in general«. Phil. Trans.: 355–388.
  16. ↑ Culling CF (1974). »Lipids. (Fats, Lipoids. Lipins).«. Handbook of Histopathological Techniques (3. izd.). London: Butterworths. str. 351–376. ISBN 9781483164793.
  17. ↑ Rosenbloom J, Gies WJ (1911). »Suggestion to teachers of biochemistry. I. A proposed chemical classification of lipins, with a note on the intimate relation between cholesterols and bile salts«. Biochem. Bull. 1: 51–6.
  18. ↑ Bloor WR (1920). »Outline of a classication of the lipids«. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 17 (6): 138–140. doi:10.3181/00379727-17-75. S2CID 75844378.
  19. ↑ Christie WW, Han X (2010). Lipid Analysis: Isolation, Separation, Identification and Lipidomic Analysis. Bridgwater, England: The Oily Press. ISBN 9780857097866.
  20. ↑ Bertrand G (1923). »Projet de reforme de la nomenclature de Chimie biologique«. Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 5: 96–109.
  21. ↑ 21,0 21,1 Vance, Dennis E.; Vance, Jean E. (2002). Biochemistry of lipids, lipoproteins, and membranes (4. izd.). Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-51138-5. OCLC 51001207.
  22. ↑ Brown, H. Alex (2007). Lipidomics and bioactive lipids : Mass-spectrometry-based lipid analysis. San Diego, California: Elsevier Academic Press. ISBN 978-0-08-055488-4. OCLC 183186564.
  23. ↑ Groff, James L.; Hunt, Sara M. (1995). Advanced nutrition and human metabolism (2. izd.). Minneapolis/St. Paul: West Pub. Co. ISBN 0-314-04467-1. OCLC 31134267.
  24. ↑ Hunter, J. Edward (november 2006). »Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses«. Lipids. Zv. 41, št. 11. str. 967–992. doi:10.1007/s11745-006-5049-y. ISSN 0024-4201. PMID 17263298.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  25. ↑ 25,0 25,1 Devlin, Thomas M. (1997). Textbook of biochemistry with clinical correlations (4. izd.). New York: Wiley. ISBN 0-471-17053-4. OCLC 711967085.
  26. ↑ Furse S (2. december 2011). »A Long Lipid, a Long Name: Docosahexaenoic Acid«. The Lipid Chronicles.
  27. ↑ »DHA for Optimal Brain and Visual Functioning«. DHA/EPA Omega-3 Institute. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 10. marca 2016. Pridobljeno 8. junija 2021.
  28. ↑ Fezza, Filomena; De Simone, Chiara; Amadio, Daniele; Maccarrone, Mauro (2008). »Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system«. Sub-Cellular Biochemistry. Zv. 49. str. 101–132. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_4. ISSN 0306-0225. PMID 18751909.
  29. ↑ Coleman, Rosalind A.; Lee, Douglas P. (Marec 2004). »Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation«. Progress in Lipid Research. Zv. 43, št. 2. str. 134–176. doi:10.1016/s0163-7827(03)00051-1. ISSN 0163-7827. PMID 14654091.
  30. ↑ 30,0 30,1 Mathews, Christopher K. (1996). Biochemistry (2. izd.). Menlo Park, Calif.: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 0-8053-3931-0. OCLC 32468760.
  31. ↑ Hölzl, Georg; Dörmann, Peter (september 2007). »Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria«. Progress in Lipid Research. Zv. 46, št. 5. str. 225–243. doi:10.1016/j.plipres.2007.05.001. ISSN 0163-7827. PMID 17599463.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  32. ↑ Honke, Koichi; Zhang, Yanglong; Cheng, Xinyao; Kotani, Norihiro; Taniguchi, Naoyuki (2004). »Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency«. Glycoconjugate Journal (v angleščini). Zv. 21, št. 1/2. str. 59–62. doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. ISSN 0282-0080.
  33. ↑ »The Structure of a Membrane«. The Lipid Chronicles. 5. november 2011. Pridobljeno 31. decembra 2011.
  34. ↑ Berridge, M. J.; Irvine, R. F. (21. september 1989). »Inositol phosphates and cell signalling«. Nature. Zv. 341, št. 6239. str. 197–205. doi:10.1038/341197a0. ISSN 0028-0836. PMID 2550825.
  35. ↑ Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T (Junij 2000). »Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders«. Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 1–29. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID 10878232.
  36. ↑ Hori, T.; Sugita, M. (1993). »Sphingolipids in lower animals«. Progress in Lipid Research. Zv. 32, št. 1. str. 25–45. doi:10.1016/0163-7827(93)90003-f. ISSN 0163-7827. PMID 8415797.
  37. ↑ Wiegandt, H. (24. januar 1992). »Insect glycolipids«. Biochimica Et Biophysica Acta. Zv. 1123, št. 2. str. 117–126. doi:10.1016/0005-2760(92)90101-z. ISSN 0006-3002. PMID 1739742.
  38. ↑ Guan, Xueli (2008). »Biochemistry of inositol lipids«. Frontiers in Bioscience (v angleščini). Zv. Volume, št. 13. str. 3239. doi:10.2741/2923. {{navedi revijo}}: |volume= ima odvečno besedilo (pomoč)
  39. ↑ Bach, Diana; Wachtel, Ellen (10. marec 2003). »Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites«. Biochimica Et Biophysica Acta. Zv. 1610, št. 2. str. 187–197. doi:10.1016/s0005-2736(03)00017-8. ISSN 0006-3002. PMID 12648773.
  40. ↑ Russell, David W. (2003). »The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis«. Annual Review of Biochemistry. Zv. 72. str. 137–174. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. ISSN 0066-4154. PMID 12543708.
  41. ↑ Deacon, J. W. (2006). Fungal biology (4. izd.). Malden, MA: Blackwell Pub. ISBN 978-1-4051-3066-0. OCLC 57682430.
  42. ↑ Villinski, Jennifer C.; Hayes, John M.; Brassell, Simon C.; Riggert, Virginia L.; Dunbar, Robert B. (Maj 2008). »Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean«. Organic Geochemistry (v angleščini). Zv. 39, št. 5. str. 567–588. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.
  43. ↑ 43,0 43,1 43,2 43,3 43,4 43,5 43,6 43,7 Berg, Jeremy M.; Stryer, Lubert; Stryer, Lubert (2007). Biochemistry (6. izd.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. OCLC 61500079.
  44. ↑ 44,0 44,1 Kuzuyama, Tomohisa; Seto, Haruo (april 2003). »Diversity of the biosynthesis of the isoprene units«. Natural Product Reports. Zv. 20, št. 2. str. 171–183. doi:10.1039/b109860h. ISSN 0265-0568. PMID 12735695.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  45. ↑ Rao, A. V.; Rao, L. G. (Marec 2007). »Carotenoids and human health«. Pharmacological Research. Zv. 55, št. 3. str. 207–216. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. ISSN 1043-6618. PMID 17349800.
  46. ↑ Swiezewska, Ewa; Danikiewicz, Witold (Julij 2005). »Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function«. Progress in Lipid Research. Zv. 44, št. 4. str. 235–258. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. ISSN 0163-7827. PMID 16019076.
  47. ↑ Raetz, Christian R. H.; Garrett, Teresa A.; Reynolds, C. Michael; Shaw, Walter A.; Moore, Jeff D.; Smith, Dale C.; Ribeiro, Anthony A.; Murphy, Robert C.; Ulevitch, Richard J. (Maj 2006). »Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4«. Journal of Lipid Research. Zv. 47, št. 5. str. 1097–1111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. ISSN 0022-2275. PMID 16479018.
  48. ↑ Walsh, Christopher T. (19. marec 2004). »Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility«. Science (New York, N.Y.). Zv. 303, št. 5665. str. 1805–1810. doi:10.1126/science.1094318. ISSN 1095-9203. PMID 15031493.
  49. ↑ Caffrey, Patrick; Aparicio, Jesus F.; Malpartida, Francisco; Zotchev, Sergey B. (2008). »Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents«. Current Topics in Medicinal Chemistry. Zv. 8, št. 8. str. 639–653. doi:10.2174/156802608784221479. ISSN 1873-4294. PMID 18473889.
  50. ↑ Minto, Robert E.; Blacklock, Brenda J. (Junij 2008). »Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products«. Progress in Lipid Research. Zv. 47, št. 4. str. 233–306. doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002. ISSN 0163-7827. PMC 2515280. PMID 18387369.
  51. ↑ 51,0 51,1 Nicolson, Garth L. (Junij 2014). »The Fluid-Mosaic Model of Membrane Structure: still relevant to understanding the structure, function and dynamics of biological membranes after more than 40 years«. Biochimica Et Biophysica Acta. Zv. 1838, št. 6. str. 1451–1466. doi:10.1016/j.bbamem.2013.10.019. ISSN 0006-3002. PMID 24189436.
  52. ↑ van Meer, Gerrit; Voelker, Dennis R.; Feigenson, Gerald W. (Februar 2008). »Membrane lipids: where they are and how they behave«. Nature Reviews. Molecular Cell Biology. Zv. 9, št. 2. str. 112–124. doi:10.1038/nrm2330. ISSN 1471-0080. PMC 2642958. PMID 18216768.
  53. ↑ Feigenson, Gerald W. (november 2006). »Phase behavior of lipid mixtures«. Nature Chemical Biology. Zv. 2, št. 11. str. 560–563. doi:10.1038/nchembio1106-560. ISSN 1552-4450. PMC 2685072. PMID 17051225.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  54. ↑ Wiggins, P. M. (december 1990). »Role of water in some biological processes«. Microbiological Reviews. Zv. 54, št. 4. str. 432–449. doi:10.1128/mr.54.4.432-449.1990. ISSN 0146-0749. PMC 372788. PMID 2087221.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  55. ↑ Segré, D.; Ben-Eli, D.; Deamer, D. W.; Lancet, D. (Februar 2001). »The lipid world«. Origins of Life and Evolution of the Biosphere: The Journal of the International Society for the Study of the Origin of Life. Zv. 31, št. 1–2. str. 119–145. doi:10.1023/a:1006746807104. ISSN 0169-6149. PMID 11296516.
  56. ↑ Rosen ED, Spiegelman BM (december 2006). »Adipocytes as regulators of energy balance and glucose homeostasis«. Nature. 444 (7121): 847–53. Bibcode:2006Natur.444..847R. doi:10.1038/nature05483. PMC 3212857. PMID 17167472.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  57. ↑ Brasaemle, Dawn L. (december 2007). »Thematic review series: adipocyte biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis«. Journal of Lipid Research. Zv. 48, št. 12. str. 2547–2559. doi:10.1194/jlr.R700014-JLR200. ISSN 0022-2275. PMID 17878492.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  58. ↑ Malinauskas T, Aricescu AR, Lu W, Siebold C, Jones EY (Julij 2011). »Modular mechanism of Wnt signaling inhibition by Wnt inhibitory factor 1«. Nature Structural & Molecular Biology. 18 (8): 886–93. doi:10.1038/nsmb.2081. PMC 3430870. PMID 21743455.
  59. ↑ Malinauskas T (Marec 2008). »Docking of fatty acids into the WIF domain of the human Wnt inhibitory factor-1«. Lipids. 43 (3): 227–30. doi:10.1007/s11745-007-3144-3. PMID 18256869. S2CID 31357937.
  60. ↑ Wang, Xuemin (Junij 2004). »Lipid signaling«. Current Opinion in Plant Biology. Zv. 7, št. 3. str. 329–336. doi:10.1016/j.pbi.2004.03.012. ISSN 1369-5266. PMID 15134755.
  61. ↑ Dinasarapu, Ashok Reddy; Saunders, Brian; Ozerlat, Iley; Azam, Kenan; Subramaniam, Shankar (15. junij 2011). »Signaling gateway molecule pages--a data model perspective«. Bioinformatics (Oxford, England). Zv. 27, št. 12. str. 1736–1738. doi:10.1093/bioinformatics/btr190. ISSN 1367-4811. PMC 3106186. PMID 21505029.
  62. ↑ Eyster, Kathleen M. (Marec 2007). »The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid biochemist«. Advances in Physiology Education. Zv. 31, št. 1. str. 5–16. doi:10.1152/advan.00088.2006. ISSN 1522-1229. PMID 17327576.
  63. ↑ Hinkovska-Galcheva, Vania; VanWay, Susan M.; Shanley, Thomas P.; Kunkel, Robin G. (november 2008). »The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis«. Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Zv. 9, št. 11. str. 1192–1205. ISSN 1472-4472. PMID 18951299.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  64. ↑ Saddoughi, Sahar A.; Song, Pengfei; Ogretmen, Besim (2008). »Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics«. Sub-Cellular Biochemistry. Zv. 49. str. 413–440. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ISSN 0306-0225. PMC 2636716. PMID 18751921.
  65. ↑ Klein, Christian; Malviya, Anant N. (1. januar 2008). »Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase«. Frontiers in Bioscience: A Journal and Virtual Library. Zv. 13. str. 1206–1226. doi:10.2741/2756. ISSN 1093-9946. PMID 17981624.
  66. ↑ Boyce, Joshua A. (Avgust 2008). »Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense«. Current Molecular Medicine. Zv. 8, št. 5. str. 335–349. doi:10.2174/156652408785160989. ISSN 1566-5240. PMID 18691060.
  67. ↑ Biermann, Mona; Maueröder, Christian; Brauner, Jan M.; Chaurio, Ricardo; Janko, Christina; Herrmann, Martin; Muñoz, Luis E. (december 2013). »Surface code--biophysical signals for apoptotic cell clearance«. Physical Biology. Zv. 10, št. 6. str. 065007. doi:10.1088/1478-3975/10/6/065007. ISSN 1478-3975. PMID 24305041.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  68. ↑ Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F (Oktober 1991). »Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria«. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 1069 (1): 110–6. doi:10.1016/0005-2736(91)90110-t. PMID 1932043.
  69. ↑ Parodi, A. J.; Leloir, L. F. (23. april 1979). »The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell«. Biochimica Et Biophysica Acta. Zv. 559, št. 1. str. 1–37. doi:10.1016/0304-4157(79)90006-6. ISSN 0006-3002. PMID 375981.
  70. ↑ 70,0 70,1 Gohil, Vishal M.; Greenberg, Miriam L. (23. februar 2009). »Mitochondrial membrane biogenesis: phospholipids and proteins go hand in hand«. The Journal of Cell Biology. Zv. 184, št. 4. str. 469–472. doi:10.1083/jcb.200901127. ISSN 1540-8140. PMC 2654137. PMID 19237595.
  71. ↑ Nowicki, Marcin; Müller, Frank; Frentzen, Margrit (11. april 2005). »Cardiolipin synthase of Arabidopsis thaliana«. FEBS letters. Zv. 579, št. 10. str. 2161–2165. doi:10.1016/j.febslet.2005.03.007. ISSN 0014-5793. PMID 15811335.
  72. ↑ Hoch, F. L. (26. marec 1992). »Cardiolipins and biomembrane function«. Biochimica Et Biophysica Acta. Zv. 1113, št. 1. str. 71–133. doi:10.1016/0304-4157(92)90035-9. ISSN 0006-3002. PMID 1550861.
  73. ↑ »Steroids«. Elmhurst. edu. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 23. oktobra 2011. Pridobljeno 10. oktobra 2013.
  74. ↑ Chirala, Subrahmanyam S.; Wakil, Salih J. (november 2004). »Structure and function of animal fatty acid synthase«. Lipids. Zv. 39, št. 11. str. 1045–1053. doi:10.1007/s11745-004-1329-9. ISSN 0024-4201. PMID 15726818.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  75. ↑ White, Stephen W.; Zheng, Jie; Zhang, Yong-Mei; Rock, null (2005). »The structural biology of type II fatty acid biosynthesis«. Annual Review of Biochemistry. Zv. 74. str. 791–831. doi:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. ISSN 0066-4154. PMID 15952903.
  76. ↑ Ohlrogge, John B.; Jaworski, Jan G. (Junij 1997). »REGULATION OF FATTY ACID SYNTHESIS«. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. Zv. 48. str. 109–136. doi:10.1146/annurev.arplant.48.1.109. ISSN 1040-2519. PMID 15012259.
  77. ↑ Kuzuyama, Tomohisa; Seto, Haruo (april 2003). »Diversity of the biosynthesis of the isoprene units«. Natural Product Reports. Zv. 20, št. 2. str. 171–183. doi:10.1039/b109860h. ISSN 0265-0568. PMID 12735695.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  78. ↑ Grochowski, Laura L.; Xu, Huimin; White, Robert H. (Maj 2006). »Methanocaldococcus jannaschii uses a modified mevalonate pathway for biosynthesis of isopentenyl diphosphate«. Journal of Bacteriology. Zv. 188, št. 9. str. 3192–3198. doi:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. ISSN 0021-9193. PMC 1447442. PMID 16621811.
  79. ↑ Lichtenthaler, Hartmut K. (Junij 1999). »THE 1-DEOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE PATHWAY OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS IN PLANTS«. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. Zv. 50. str. 47–65. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.47. ISSN 1040-2519. PMID 15012203.
  80. ↑ 80,0 80,1 Schroepfer, G. J. (1981). »Sterol biosynthesis«. Annual Review of Biochemistry. Zv. 50. str. 585–621. doi:10.1146/annurev.bi.50.070181.003101. ISSN 0066-4154. PMID 7023367.
  81. ↑ Lees, N. D.; Skaggs, B.; Kirsch, D. R.; Bard, M. (Marec 1995). »Cloning of the late genes in the ergosterol biosynthetic pathway of Saccharomyces cerevisiae--a review«. Lipids. Zv. 30, št. 3. str. 221–226. doi:10.1007/BF02537824. ISSN 0024-4201. PMID 7791529.
  82. ↑ 82,0 82,1 Bhagavan, N. V. (2002). Medical biochemistry (4. izd.). San Diego: Harcourt/Academic Press. ISBN 978-0-12-095440-7. OCLC 162570692.
  83. ↑ Russo, Gian Luigi (15. marec 2009). »Dietary n-6 and n-3 polyunsaturated fatty acids: from biochemistry to clinical implications in cardiovascular prevention«. Biochemical Pharmacology. Zv. 77, št. 6. str. 937–946. doi:10.1016/j.bcp.2008.10.020. ISSN 1873-2968. PMID 19022225.
  84. ↑ Riediger, Natalie D.; Othman, Rgia A.; Suh, Miyoung; Moghadasian, Mohammed H. (april 2009). »A systemic review of the roles of n-3 fatty acids in health and disease«. Journal of the American Dietetic Association. Zv. 109, št. 4. str. 668–679. doi:10.1016/j.jada.2008.12.022. ISSN 1878-3570. PMID 19328262.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  85. ↑ Galli, Claudio; Risé, Patrizia (2009). »Fish consumption, omega 3 fatty acids and cardiovascular disease. The science and the clinical trials«. Nutrition and Health. Zv. 20, št. 1. str. 11–20. doi:10.1177/026010600902000102. ISSN 0260-1060. PMID 19326716.
  86. ↑ Micha, R.; Mozaffarian, D. (september 2008). »Trans fatty acids: effects on cardiometabolic health and implications for policy«. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids. Zv. 79, št. 3–5. str. 147–152. doi:10.1016/j.plefa.2008.09.008. ISSN 0952-3278. PMC 2639783. PMID 18996687.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  87. ↑ Dalainas, I.; Ioannou, H. P. (april 2008). »The role of trans fatty acids in atherosclerosis, cardiovascular disease and infant development«. International Angiology: A Journal of the International Union of Angiology. Zv. 27, št. 2. str. 146–156. ISSN 0392-9590. PMID 18427401.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  88. ↑ Halttunen, Niki; Lerouge, Frederic; Chaput, Frederic; Vandamme, Marc; Karpati, Szilvia; Si-Mohamed, Salim; Sigovan, Monica; Boussel, Loic; Chereul, Emmanuel (20. avgust 2019). »Hybrid Nano-GdF3 contrast media allows pre-clinical in vivo element-specific K-edge imaging and quantification«. Scientific Reports. Zv. 9, št. 1. doi:10.1038/s41598-019-48641-z. ISSN 2045-2322.
  89. ↑ Astrup, Arne; Dyerberg, Jørn; Selleck, Matthew; Stender, Steen (Marec 2008). »Nutrition transition and its relationship to the development of obesity and related chronic diseases«. Obesity Reviews: An Official Journal of the International Association for the Study of Obesity. Zv. 9 Suppl 1. str. 48–52. doi:10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x. ISSN 1467-789X. PMID 18307699.
  90. ↑ Astrup, Arne (Februar 2005). »The role of dietary fat in obesity«. Seminars in Vascular Medicine. Zv. 5, št. 1. str. 40–47. doi:10.1055/s-2005-871740. ISSN 1528-9648. PMID 15968579.
  91. ↑ Astrup, Arne (september 2008). »Dietary management of obesity«. JPEN. Journal of parenteral and enteral nutrition. Zv. 32, št. 5. str. 575–577. doi:10.1177/0148607108321707. ISSN 0148-6071. PMID 18753397.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  92. ↑ Beresford, Shirley A. A.; Johnson, Karen C.; Ritenbaugh, Cheryl; Lasser, Norman L.; Snetselaar, Linda G.; Black, Henry R.; Anderson, Garnet L.; Assaf, Annlouise R.; Bassford, Tamsen (8. februar 2006). »Low-fat dietary pattern and risk of colorectal cancer: the Women's Health Initiative Randomized Controlled Dietary Modification Trial«. JAMA. Zv. 295, št. 6. str. 643–654. doi:10.1001/jama.295.6.643. ISSN 1538-3598. PMID 16467233.
  93. ↑ Howard, Barbara V.; Manson, JoAnn E.; Stefanick, Marcia L.; Beresford, Shirley A.; Frank, Gail; Jones, Bobette; Rodabough, Rebecca J.; Snetselaar, Linda; Thomson, Cynthia (4. januar 2006). »Low-fat dietary pattern and weight change over 7 years: the Women's Health Initiative Dietary Modification Trial«. JAMA. Zv. 295, št. 1. str. 39–49. doi:10.1001/jama.295.1.39. ISSN 1538-3598. PMID 16391215.
  94. ↑ Boston, 677 Huntington Avenue; Ma 02115 +1495‑1000. »The Nutrition Source«. The Nutrition Source (v ameriški angleščini). Pridobljeno 8. junija 2021.