Levcin

Levcin
Imena
IUPAC ime
levcin
Druga imena
2-amino-4-metilpentanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.000.475
  • CC(C)C[C@H](N)C(O)=O
Lastnosti
C6H13NO2
Molska masa 131,18 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Levcin (okrajšano kot Leu ali L)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Levcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo levcin, so UUA, UUG, CUU, CUC, CUA in CUG. Zaradi ogljikovodikove stranske verige ga uvrščamo med hidrofobne aminokisline. Levcin je glavna sestavina podenot feritina, astacina in drugih "pufrskih" beljakovin.

Biosinteza

Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira iz piruvične kisline. Začetni del presnovne poti je enak kot pri biosintezi valina. Intermediat α-ketovalerat se pretvori v α-izopropilmalat in potem v β-izopropilmalat, slednji pa se hidrogenira v α-ketoizokaproat, ki se v končni stopnji reduktivno aminira. Encimi, ki so vključeni v biosintezno pot levcina, so:[2]

Biologija

Pri poskusih na starejših podganah so ugotovili, da levcin kot prehranski dodatek upočasni propad mišičnine, ker poveča sintezo mišičnih beljakovin.[3] Levcin se porablja v jetrih, maščevju in mišičnini. V maščevju in mišičnini se udeležuje tvorbe sterolov in v obeh omenjenih tkivih skupaj se porabi 7-krat več levcina kot v jetrih.[4]

Toksični učinki levcina, kot se kažejo pri bolezni javorjevega sirupa, so delirij in nevrološke motnje, ki so lahko življenjsko ogrožajoče.

Vsebnost v hrani

Viri levcina v prehrani[5]
Hrana g/100 g
Koncentrat sojinih beljakovin 4,917
Zemeljski oreščki 1,672
Pšenični kalčki 1,571
Mandeljni 1,488
Oves 1,284
Fižol pinto, kuhan 0,765
Leča, kuhana 0,654
Čičerika, kuhana 0,631
Koruza, rumena 0,348
Riž, rjav, srednjezrnat, kuhan 0,191

Viri

  1. ↑ »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Pridobljeno 17. maja 2007.
  2. ↑ Nelson, D.L.; Cox, M.M. (2000). Lehninger principles of Biochemistry (3. izd.). New York: Worth Publishing. COBISS 992648. ISBN 1-57259-153-6.
  3. ↑ Combaret, Lydie; Dardevet, Dominique; Rieu, Isabelle; Pouch, Marie-Noëlle; Béchet, Daniel; Taillandier, Daniel; Grizard, Jean; Attaix, Didier. »A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle«. Journal of Physiology. 569 (2): 489–499. doi:10.1113/jphysiol.2005.098004.
  4. ↑ Rosenthal, J.; Angel, A.; Farkas, J. »Metabolic fate of leucine: A significant sterol precursor in adipose tissue and muscle«. American Journal of Physiology. 226 (2): 411–418. doi:10.1152/ajplegacy.1974.226.2.411.
  5. ↑ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, arhivirano iz prvotnega spletišča dne 3. marca 2015, pridobljeno 16. septembra 2009.