Leopold[2] je bil sin avstrijskega vojvode Henrika II. Avstrijskega in njegove druge žene, bizantinske princese Teodore, vnukinje cesarja Ivana II. komnena.[3] Oče je tik pred Leopoldovim rojstvom dosegel povišanje avstrijske mejne grofije v vojvodino, kar je cesar Friderik I. Barbarossa potrdil z listino Privilegium minus, izdano leta 1156. Leopolda je kot najstarejšega sina Henrika II. cesar že poleti 1174 v Regensburgu potrdil za avstrijskega vojvodo.
Avstrijski prestol je nasledil po očetovi smrti 13. januarja 1177. Kmalu zatem je podprl češkega vojvodo Bedřiha, ki je bil v sporu s svojim bratrancem Sobĕslavom II., ki je bil na pohodu v Avstriji. Kasneje je sprejel mirovni sporazum s sosednjo Vojvodino Češko, ki ga je predlagal cesar Friderik I. Barbarossa v Egerju leta 1179. Dve leti pozneje se je udeležil cesarskega zbora v Erfurtu, kjer je njegov prvorojec Friderik dobil v fevd Vojvodino Avstrijo. Leta 1182 je Leopold odšel na romanje v Sveto deželo in bil z vsemi častmi sprejet na dvorih ogrskega kralja Béle III. in bizantinskega cesarja Alekseja II. Komnena v Konstantinoplu.
Po vrnitvi v Nemčijo se je začel pogajati o Georgenberškem sporazumu z zadnjim štajerskim vojvodom Otokarjem IV., ki je leta 1180 prejel vojvodski naslov od cesarja Friderika Barbrosse. 17. avgusta 1186 je bil sklenjen sporazum, po katerem naj bi se Štajerska in osrednji del Zgornje Avstrije z Welsom in Steyerjem po Otokarjevi smrti priključili k Vojvodini Avstriji. Leopold je Štajersko dobil leta 1193, kar je bil prvi korak k nastanku sodobne Avstrije.
Izven Avstrije se Leopolda spominjajo predvsem po njegovi udeležbi v tretji križarski vojni. Mejni spori z ogrskim kraljem Bélo III. so sprva preprečili, da bi vojvoda spremljal cesarja Friderika ob njegovem odhodu maja 1189. Ko je leta 1190 izvedel za cesarjevo smrt, je odšel v Benetke, kjer se je vkrcal na ladjo za Sveto deželo. Jesenske nevihte so ga prisilile, da je prezimil v Zadru na jadranski obali. Po prihodu v Palestino je sodeloval v zadnji fazi obleganja Akre spomladi 1191. Po smrti cesarjevega sina, vojvode Friderika VI. Švabskega, je prevzel poveljstvo nad ostanki cesarske vojske Po legendi je bila njegova tunika po bojih prepojena s krvjo. Ko je slekel pas, se je pojavila bela črta. Novi cesar Henrik VI. mu je podelil privilegij, da te barve sprejme kot svojo novo zastavo, ki bo kasneje postala zastava Avstrije.
Akra se je predala 12. julija po prihodu francoskega kralja Filipa II. in angleškega kralja Riharda I. Vojvoda Leopold je kot poveljnik nemškega kontingenta zahteval enake pravice, kot sta jih imela oba kralja, a je bil zavrnjen. Ko je Leopoldov bratranec, markiz Konrad Montferraški v mestu dvignil zastave Jeruzalemskega kraljestva, Anglije, Francije in Leopoldovo vojvodsko zastavo, je Rihard Leopoldovo zastavo odstranil. Leopold se je vrnil domov, kamor je prispel konec leta 1191. Januarja 1192 je šel na dvor cesarja Henrika VI. in se grenko pritožil nad Rihardom, ki je bil razen tega osumljen vpletenosti v umor Konrada Montferraškega aprila 1192 kmalu po njegovi izvolitvi za jeruzalemskega kralja
Cesar se je verjetno dogovoril s kraljem Filipom II., ki je bil tudi sam v sporu z angleškim kraljem, da se Riharda aretira. Ko je Rihard konec oktobra 1192 nameraval zapustiti Sveto deželo, je ugotovil, da so francoska pristanišča zaprta, in je odplul po Jadranskem morju. Po deželni cesti iz Ogleja je imel namen čez Avstrijo priti do bavarskih posesti svojega velškega svaka Henrika Leva. Med potovanjem je skrival svojo identiteto in se malo pred božičem leta 1192 ustavil na Dunaju, kjer so ga v Erdbergu (sodobno okrožje Landstraße) prepoznali, domnevno zaradi pečatnega prstana, in aretirali. Vojvoda Leopold je dal kralja sprva zapreti v Dürnsteinu, marca 1193 pa ga je privedel pred cesarja Henrika VI. na grad Trifels pod obtožbo Konradovega umora. Za Rihardovo osvoboditev je bila plačana odkupnina v višini 35.000 kilogramov srebra.[4] Leopold je zahteval, da se Rihardova nečakinja Eleanora poroči z njegovim sinom Friderikom, vendar zaradi Leopoldove smrti do poroke ni prišlo. Leopoldov delež odkupnine je postal temelj dunajske kovnice. Z njim se je financirala gradnja dunajskega mestnega obzidja in ustanovila Dunajsko Novo mesto in Friedberg na Štajerskem.
Papež Celestin III. je Leopolda V. izobčil, ker je aretiral svojega sokrižarja. Da bi dobil odvezo, se je Leopold pripravljal na novo križarsko vojno, vendar mu načrt ni uspel. Leta 1194 je na turnirju v Gradcu nanj padel konj in mu zdrobil stopalo. Kirurgi so mu svetovali amputacijo stopala, ki je nihče ni hotel opraviti. Služabnikom je ukazal, naj mu s sekiro odsekajo nogo, kar jim je po treh zamahih tudi uspelo.[5] Kmalu zatem je umrl zaradi gangrene. Zaradi obljub na smrtni postelji, danih na hitro poklicanemu salzburškemu nadškofu Adalbertu, se je spravil in bil krščansko pokopan v opatiji Heiligenkreuz.
Družina
Leta 1174 se je poročil s Heleno, hčerko kasnejšega ogrskega kralja Géze II. Z njo je imel najmanj dva otroka:
Friderika (ok. 1175 – 1198),[6] Leopoldovega naslednika v Avstriji, in
Leopolda (1176–1230), vojvodo Štejerske, ki je po bratovi smrti leta 1198 postal vojvoda Avstrije.
