Deoksiriboza

D-deoksiriboza
Imena
IUPAC ime
2-deoksi-D-riboza
Druga imena
2-deoksi-D-eritro-pentoza
timinoza
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
    Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
  • InChI=1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
    Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK
  • C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
Lastnosti
C5H10O4
Molska masa 134,13 g·mol−1
Videz bela trdnina
Tališče 91 °C (196 °F; 364 K)
zelo topna
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Deóksiribóza je riboza, pri kateri je ena od hidroksilnih skupin zamenjana z atomom vodika.[2] Običajno je mišljena v naravi prisotna 2-deoksiriboza oziroma natančneje 2-deoksi-D-riboza. Ta se nahaja v strukturi deoksiribonukleinskih kislin, deoksiribonukleotidov in deoksiribonukleozidov.[3]

Zgradba

2-deoksiriboza je aldopentoza, ki ima na svojem drugem ogljikovem atomu v primerjavi z ribozo hidroksilno (OH–) skupino zamenjano z vodikovim (H–) atomom.[4]

Sicer se lahko samo poimenovanje nanaša na dva enantiomera: biološko pomembno D-2-deoksiribozo ter njeno redko pojavljajočo se zrcalno sliko L-2-deoksiribozo.[5]

V vodni raztopini deoksiriboza obstaja kot mešanica treh oblik: linearne oblike H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H in dveh obročnih oblik, deoksiribofuranoze ("C3'-endo") s petčlenskim obročem in deoksipiranoze ("C2'-endo") s šestčlenskim obročem. Slednja oblika prevladuje (medtem ko pri ribozi prevladuje C3'-endo-oblika).

Kemijsko ravnovesje deoksiriboze v raztopini.

Biološki pomen

2-deoksiriboza ima pomembno biološko vlogo, saj je sestavni del DNK.[6] Molekula DNK (deoksiribonukleinska kislina), ki je poglavitna nosilka dednih informacij v živem svetu, sestoji iz dolgih verig deoksiribozo vsebujočih nukleotidov, povezanih med seboj s fosfatnimi skupinami. Nukleotid v DNK je sestavljen iz deoksiriboze in organske baze (adenin, timin, gvanin ali citozin), ki je vezana nanjo preko 1'-ogljikovega atoma 1' deoksiriboze. 5'-hidroksilna skupina na deoksiribozni enoti je zamenjana s fosfatom, ki je povezan na 3'-ogljik sosednje deoksiriboze.

Glej tudi

Viri

  1. ↑ Predloga:Merck11th
  2. ↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=deoksiriboza[mrtva povezava], Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
  3. ↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=2-deoksi-D-riboza[mrtva povezava], Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
  4. ↑ http://www.biology-online.org/dictionary/Deoxyribose, vpogled: 26. 9. 2012.
  5. ↑ C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, vol. 17, št. 2, str. 587–600.
  6. ↑ C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC