Ciprofloksacin

Ciprofloksacin
Klinični podatki
Blagovne znamkeCiloxan, Ciprinol, Ciprobay, drugi[3]
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa688016
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B3
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabeperoralna, intravensko,[1] topično (kapljice za oko)[2]
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost70 %[4]
Vezava na beljakovine30 %[4]
Presnovav jetrih (vključno s CYP1A2)
Razpolovni čas3,5 h[4]
Izločanjeskozi ledvice
Identifikatorji
  • 1-ciklopropil-6-fluoro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-kinolin-3-karboksilna kislina
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.123.026 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC17H18FN3O3
Mol. masa331,346 g/mol
3D model (JSmol)
  • c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
  • InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
  • Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N

Ciprofloksacín je baktericidna učinkovina iz skupine fluorokinolonov, ki deluje kot zaviralec DNA-giraze.[2] Uporablja se za zdravljenje številnih bakterijskih okužb,[1] vključno z okužbami kože, kosti in sklepov, spolovil, sečil, dihal in prebavil (na primer nekaterih vrst bakterijskih drisk).[2][1] V nekaterih primerih se uporablja v kombinaciji z drugimi antibiotiki.[1] Uporablja se peroralno (z zaužitjem) ali intravensko,[1] na voljo pa so tudi pripravki v obliki kapljic za oko.[2]

Pogosti neželeni učinki vključujejo slabost, bruhanje, drisko in izpuščaj.[1] Pri uporabi ciprofloksacina je povečano tveganje za pretrganje kit (predvsem ahilove tetive[5]) in za poslabšanje mišične oslabelosti pri bolnikih z z nevrološko motnjo, imenovano miastenija gravis.[1] Kaže, da je pogostnost neželenih učinkov večja kot pri nekaterih drugih antibiotikih, na primer tistih iz skupine cefalosporinov, vendar manjša kot na primer pri klindamicinu.[6] Raziskave na živalih kažejo na določena tveganja pri uporabi med nosečnostjo, vendar podatki na ljudeh, na osnovi majhnega števila nosečnic, niso pokazali škodljivih učinkov.[7] Podatki kažejo, da je uporaba med dojenjem varna,[1] vendar se ciprofloksacin izloča v materino mleko in zaradi možnega tveganja za poškodbe sklepov se ciprofloksacin med dojenjem ne sme uporabljati.[5] Spada v skupino fluorokinolonov druge generacije s širokim spektrom delovanja. Ima baktericidni učinek, kar pomeni, da povzroči smrt bakterijskih celic.[1][8][9]

Ciprofloksacin so utržili leta 1987.[10] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[11]

Sklici

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 »Ciprofloxacin Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 23. septembra 2015. Pridobljeno 23. avgusta 2015.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509972/ciprofloksacin?query=ciprofloksacin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 12. 2. 2018.
  3. ↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_ciprofloksacin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 12. 2. 2018.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Zhanel, G. G.; Fontaine, S; Adam, H; Schurek, K; Mayer, M; Noreddin, A. M.; Gin, A. S.; Rubinstein, E; Hoban, D. J. (2006). »A Review of New Fluoroquinolones : Focus on their Use in Respiratory Tract Infections«. Treatments in Respiratory Medicine. 5 (6): 437–65. doi:10.2165/00151829-200605060-00009. PMID 17154673.
  5. ↑ 5,0 5,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Ciprinol filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 10. 6. 2015.
  6. ↑ Heidelbaugh, J. J.; Holmstrom, H (2013). »The perils of prescribing fluoroquinolones«. The Journal of Family Practice. 62 (4): 191–197. PMID 23570031.
  7. ↑ »Prescribing medicines in pregnancy database«. Australian Government. 23. avgust 2015. Arhivirano iz spletišča dne 8. aprila 2014.
  8. ↑ Ball, P. (2000). »Quinolone generations: Natural history or natural selection?«. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46: 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595.
  9. ↑ Oliphant, C. M.; Green, G. M. (2002). »Quinolones: A comprehensive review«. American Family Physician. 65 (3): 455–64. PMID 11858629.
  10. ↑ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. str. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.
  11. ↑ »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)