Med promocijsko turnejo Chicago VI leta 1973, je skupina postala nemirna in začela v svoje koncerte vrivati nekaj jazzovskih instrumentalov.[3] S strani publike je skupina prejela mešane odzive, člani skupine pa so v tem uživali in se, po letih razmišljanja, odločili, da posnamejo povsem jazzovsko obarvani album. S tem konceptom so odšli v studio Jamesa Williama Guercia, Caribou Ranch, kjer so pričeli s snemanjem novega albuma.[4]
Čeprav se je snemanje pričelo kot običajno, so med člani skupine kmalu nastopili konflikti glede jazzovskega projekta. Peter Cetera in Guercio sta bila namreč mnenja, da gre za poslovno tveganje.[4] Medtem, ko je skupina menila, da je nekaj jazzovskega materiala predobrega, da bi ga odvrgli, so ostali sprejeli pomislek in sklenili v album vključiti nekaj skladb z bolj pop in rock podlago. Tako je skupina skoraj po nesreči imela pred seboj dvojni album.
Od bolj konvencionalnega materiala, je skupina zopet ustvarila pestro paleto skladb, med drugimi s Kathovo »Byblos«, poimenovano po klubu v Osaki, kjer je skupina igrala, in se šteje med Kathove boljše skladbe. Robert Lamm, ki je v tistem času snemal solo album Skinny Boy, je prispeval številne nove skladbe. Med drugimi je prispeval naslovno skladbo svojega solo albuma, kjer so spremljevalne vokale odpele The Pointer Sisters. Medte, ko je James Pankow prispeval še eno hit »(I've Been) Searchin' So Long« (9. mesto) in je trobentač Lee Loughnane uspel s svojo prvo skladbo »Call on Me« (6. mesto), je bil Peter Cetera tisti, ki je naredil največji napredek, ko je napisal skladbi »Happy Man« in »Wishing You Were Here«, balado, pri kateri so spremljevalne vokale odpeli trije člani skupine The Beach Boys in je konec leta 1974 postala velik hit.[5] Skladbo »Happy Man« je priredila zasedba Tony Orlando and Dawn in je izšla na njihovem albumu To Be With You.[6]
Album je znan po tem, da vsebuje skladbe vseh članov skupine, ki so se na albumu predstavili v novi luči: Loughnane je odpel skladbo »Song of the Evergreens«, Pankow je prispeval spremljevalne vokale, Kath je igral bas, Cetera kitaro, Parazaider in Seraphine pa sta komponirala.
Izšel je marca 1974 in je zasedel prvo mesto ameriške lestvice,[7] čeprav je prva plošča vsebovala skoraj samo jazzovske instrumentale.
Miksan in izdan je bil tako v stereu kot v kvadrofoniji. Leta 2002 je bil album remasteriziran in ponovno izdan na zgoščenki pri založbi Rhino Records z eno dodatno skladbo, zgodnjo verzijo Kathove »Byblos«. Prva prešanja izdaje te vsebujejo verzijo skladbe »Happy Man«, ki je sicer izšla na kompilaciji Greatest Hits, Volume II, pri kateri je izpuščen napačen start in odštevanje v studiu, kar lahko slišimo na originalni izdaji albuma.
