Webster je svojo člansko hokejsko pot pričel leta 1930 v Saskatchewanu pri ekipi Weyburn Beavers. Istega leta je prvič nastopil tudi v ligi NHL, a je dres Philadelphia Quakersov oblekel le na eni tekmi. Po koncu sezone 1930/31 se je tako vrnil med amaterje, zaigral je za NBSHL moštvo Fredericton Capitals. Naslednjo sezono je nastopal za drug NBSHL klub, Moncton Hawks, in se z njim uspešno potegoval za Allanov pokal. Allanov pokal je z ekipo osvojil tudi v sezoni 1933/34. V sezoni 1934/35 je znova nastopil v ligi NHL, tokrat za moštvo Montreal Maroons, v katerem pa je priložnost dobil le na štirih tekmah. Sredi sezone se ga tako v Montrealu v zameno za gotovino poslali v IHL klub Windsor Bulldogs. V Windsorju je Webster ostal do konca sezone 1935/36.
V sezoni 1936/37 se je preselil v ligo Pacific Coast Hockey League, v kateri je zaigral za ekipo Spokane Clippers. V Spokanu je ostal tudi naslednjo sezono, medtem ko je v sezoni 1938/39 branil barve konkurenčnega PCHL moštva, Portland Buckaroos. Po krajšem postanku v AHA moštvu Wichita Skyhawks je v sezoni 1940/41 igral za PCHL ekipo Spokane Bombers. Njegovo nadaljnjo hokejsko pot je prekinil izbruh druge svetovne vojne, zavoljo katere je do leta 1945 (z izjemo krajšega igranja za NNDHL ekipo Portland Oilers) izpolnjeval svoje vojaške dolžnosti. Po koncu vojne se je vrnil na ledene ploskve in v PCHL klubu Portland Eagles odigral še svojo zadnjo igralsko sezono, sezono 1945/46.
