V starem in srednjem veku se je predel nahajal izven mestnega obzidja. V času rimskeEmone se je tu nahajala nekropola[1] kot tudi stičišče dveh najpomembnejših rimskih cest na tem področju in sicer Emona-Celeia ter povezava z Gorenjsko (današnja Celovška cesta).[2] Posledično je področje postalo tudi eno najpomembnejših promestnih središč oz. stičišč v Ljubljani (in Sloveniji), saj se tu križajo povezave s Štajersko in Gorenjsko.
Leta 1784 je cesar Jožef II. ukinil samostan.[1] Na njegovo pobudo so nato leta 1786 samostan preuredili v Deželno civilno bolnico, prvo civilno bolnico na Slovenskem; slednja je tu delovala do leta 1895.[3]. V bolnico, kjer je delovala tudi mestna mrtvašnica, so po utopitvi pripeljali tudi truplo Matije Čopa.[1] Samostansko-bolniška zgradba je bila v potresu istega leta tako hudo poškodovana, da so jo morali porušiti. Na istem mestu so nato zgradili dve secesijski stavbi: na vogalu z Dalmatinovo ulico stoji zgradba iz leta 1906, katero je zasnoval Ciril Metod Koch, medtem ko na Slovenski cesti stoji zgradba Maksa Fabianija iz let 1902-05.[1]
Kot zelo prometno področje je v poznejšem času Ajdovščina postala področje več gostinskih lokalov: gostilna Figovec, Tavčarjeva palača,... Leta 1693 so sredi Ajdovščine postavili leseno kužno znamenje sv. Trojice, katerega izdelavo je omogočil knez Herbart Turjaški; znamenje so leta 1722 zamenjali s kamnitim. Slednji pa je bil leta 1927 zaradi širitve tramvajskega omrežja prestavljen na Kongresni trg.[4]
Poleg križišča Slovenske in Gosposvetske ceste se danes tu nahaja podhod Ajdovščina (ki poteka pod Slovensko cesto).
.svg){kind=small}