V prípade Obrátenia svätého Pavla ide o druhú verziu obrazu. Prvá verzia, namaľovaná niekedy v priebehu rokov 1600 - 1601 bola odmietnutá a skončila v súkromnej zbierke. Druhá verzia bola, síce s výhradami, prijatá.
Ani v prípade tohto obrazu Caravaggio nezaprel svojský prístup k zobrazeniu námetu, čerpajúceho zo Skutkov apoštolov. Tu je príbeh Saulovho obrátenia vylíčený celkom trikrát. Saul, obávaný a neúprosný prenasledovateľ kresťanov bol s jeruzalemskými kňazmi na ceste do Damasku, keď sa stala udalosť, ktorá spôsobila zmenu v jeho živote:
„
3 Ako šiel a blížil sa k Damasku, ožiarilo ho odrazu svetlo z neba; 4 padol na zem a počul hlas, ktorý mu vravel: Saul, Saul, prečo ma prenasleduješ? 5 A on povedal: Kto si, Pane? Odpovedal mu: Ja som Ježiš, ktorého ty prenasleduješ. 6 Ale [ťažko sa ti bude spierať ostňu. Trasúc sa a diviac, spytoval sa (Saul): Čo chceš, Pane, aby som činil? Pán odpovedal:] Vstaň a choď do mesta a povedia ti, čo máš robiť. 7 A mužovia, ktorí šli s ním, stáli ako ohromení, lebo počuli síce hlas, ale nevideli nikoho. 8 Saul teda vstal zo zeme, ale keď otvoril oči, nič nevidel; i vzali ho za ruky a zaviedli do Damasku.
“
(Sk 9,3-8)
Udalosť Caravaggio zobrazil veľmi prosto a stroho. Jemný lúč svetla zasiahol Pavla, ktorý s roztiahnutými rukami padá, zhodený z koňa. Na rozdiel od prvej verzie obrazu tu Pavol nie je starý bradatý muž, ale mladík v odeve rímskeho vojaka. V ležiacej polohe je očividne zraniteľný a pokorný.
Pri zhliadnutí hotového diela prítomným prelátom vadil nezvyčajný postoj Pavlovho koňa a zdalo sa im, že umelec kládol príliš veľký dôraz na konský zadok. Napokom obraz prijali a dnes je spolu s protiľahlým Ukrižovaním svätého Petra vyhľadávaným umeleckým dielom.