Kyselina izokyanatá

Kyselina izokyanatá
Kyselina izokyanatá
Kyselina izokyanatá
Kyselina izokyanatá
Kyselina izokyanatá
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec HNCO
Synonymá Izokyanát vodíka
Vzhľad Bezfarebná kvapalná alebo plynná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 43,0 u
Molárna hmotnosť 43,025 g/mol
Teplota topenia −86,8 °C
Teplota varu 23,5 °C
Hustota 1,14 g/cm3 (0 °C)
Rozpustnosť vo vode:
málo rozpustná
v polárnych rozpúšťadlách:
alkoholoch
v nepolárnych rozpúšťadlách:
éteroch
kvapalných uhľovodíkov
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia −147 kJ/mol
Štandardná entropia 182 J K−1 mol−1
Štandardná Gibbsová energia −121 kJ/mol
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka08 - látka nebezpečná pre zdravie
Nebezpečenstvo
Vety H H302, H312, H314, H332, H334, H335
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P260, P261, P264, P270, P271, P280, P285, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P304+341, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P342+311, P363, P403+233, P405, P501
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Žieravina Škodlivá látka Dráždivá látka
Žieravina
(C) 		Škodlivá
látka
(Xn) 		Dráždivá
látka
(Xi)
Ďalšie informácie
Číslo CAS 75-13-8
EINECS číslo 616-189-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina izokyanatá (HNCO) je anorganická zlúčenina objavená roku 1830 Justusom von Liebigom a Friedrichom Wöhlerom, je to nestála a jedovatá, bezfarebná kvapalina.

Príprava a reakcie

Kyselinu izokyanatú možno pripraviť protonizáciou kyanatanového aniónu (OCN-), napríklad pridaním kyseliny chlorovodíkovej (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto pripravenej kyseline izokyanatej je v množstve okolo 3 % prítomná pravdepodobne kyselina kyantá (HOCN), nemožno ju však izolovať (pozri nižšie)[1].

H+ + OCN- → HNCO

Kyselinu izokyanatú možno tiež pripraviť vysokoteplotným rozkladom kyseliny kyanúrovej, ktorá časom vzniká v koncentrovaných roztokoch kyseliny izokyanatej. Je to jej trimér.

C3H3N3O3 -t → 3 HNCO

Kyselina izokyanatá vo vode pomaly hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3).

HNCO + H2O → CO2 + NH3

S amínmi reaguje za vzniku karbamidov a reakcia sa nazýva karbamylácia.

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Izoméry

Nízkoteplotnou fotolýzou pevných látok obsahujúcich kyselinu izokyanatú bola preukázaná existencia molekuly H-O-C≡N (kyselina kyantá), ktorá je tautomérom kyseliny izokyanatej.[2] Čistá kyselina kyanatá nebola izolovaná a kyselina izokyanatá v roztokoch vo všetkých rozpúšťadlách výrazne prevažuje.[3] Je preto potrebné dávať pozor, pretože v niektorých príručkách sa vyskytujú údaje pre kyselinu kyanatú, ale v skutočnosti ide o kyselinu izokyanátú.

Ďalším izomérom je kyselina fulmínová (H-C=N-O), ktorá však nie je nijak zvlášť stabilná.[4]

Referencie

  1. ↑ GREENWOOD, Norman Neill; EARNSHAW, Alan. Chemie prvků I. 1. vyd. Praha : Informatorium, 1993. ISBN 80-85427-38-9. S. 361.
  2. ↑ JACOX, Marilyn Esther; MILLIGAN, Dolphus Edward. Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO. Journal of Chemical Physics, 1964, s. 2457–2460. DOI: 10.1063/1.1725546. (po anglicky)
  3. ↑ NARULA, Acharan S.; RAMACHANDRAN, Kishore. Isocyanic Acid. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (New York, USA: John Wiley & Sons), 2001. DOI: 10.1002/047084289X.ri072m. (po anglicky)
  4. ↑ Kurzer, Frederick. Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry. Journal of Chemical Education, 2000, s. 851–857. DOI: 10.1021/ed077p851.

Literatúra

  • VOHLÍDAL, Jiří; JULÁK, Alois; ŠTULÍK, Karel. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina isokyanatá na českej Wikipédii.