Kyselina akonitová

Kyselina akonitová
Kyselina akonitová
Kyselina akonitová
Kyselina akonitová
Kyselina akonitová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H6O6
Synonymá Kyselina prop-1-én-1,2,3-trikarboxylová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 174,108 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 499-12-7
585-84-2 (cis, horný obrázok)
4023-65-8 (trans, dolný obrázok)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina akonitová[1] je trikarboxylová organická kyselina. Existuje v podobe dvoch izomérov, a to ako kyselina cis-akonitová a kyselina trans-akonitová. Jej konjugovanou bázou je akonitát, ktorý tiež existuje v dvoch obdobných izoméroch.

Krebsov cyklus

Bližšie informácie v hlavnom článku: Krebsov cyklus

cis-Akonitát je dôležitým medziproduktom v Krebsovom cykle. Vzniká ako medziprodukt v reakcii katalyzovanej akonitázou, ktorá ho takisto premieňa ďalej.[2] Akonitáza premieňa citrát na cis-akonitát a potom na izocitrát:

citrát ⇌ cis-akonitát + H2O ⇌ izocitrát

Chemická syntéza

Kyselinu akonitovú je možné syntetizovať dehydratáciou kyseliny citrónovej pomocou kyseliny sírovej:[3]

(HO2CCH2)2C(OH)CO2H → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

V procese vzniká zmes izomérov.

Prvýkrát bola kyselina akonitová pripravená tepelným rozkladom.[4]

Referencie

  1. ↑ kyselina akonitová [online]. Slovenská lekárska knižnica, [cit. 2022-08-11]. Dostupné online.
  2. ↑ ExplorEnz: EC 4.2.1.3 [online]. www.enzyme-database.org, [cit. 2022-08-11]. Dostupné online.
  3. ↑ Bruce, W. F.. Aconitic Acid. Organic Syntheses, 1937, s. 1. DOI: 10.15227/orgsyn.017.0001.
  4. ↑ Pawolleck, B.. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1875, s. 150–170. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18751780203.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aconitic acid na anglickej Wikipédii.