| Kyselina 3-hydroxyantranilová
|
 Kyselina 3-hydroxyantranilová |
 Kyselina 3-hydroxyantranilová |
| Všeobecné vlastnosti
|
| Sumárny vzorec
|
C7H7NO3
|
| Systematický názov
|
Kyselina 2-amino-3-hydroxybenzénová
|
| Fyzikálne vlastnosti
|
| Molárna hmotnosť
|
153,137 g/mol
|
| Ďalšie informácie
|
| Číslo CAS
|
548-93-6
|
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
|
|
|
Kyselina 3-hydroxyantranilová je medziprodukt v metabolizme tryptofánu. Je to hydroxyderivát kyseliny antranilovej.Pôsobí ako antioxidant, ktorý bol vyizolovaný z metanolového extraktu tempehu. Je účinný voči autooxidácii sójového oleja a prášku, proti čomu nie je účinný antioxidant 6,7,4'-trihydroxyizoflavón.[1] Jej konjugovaná zásada sa nazýva 3-hydroxyantranilát.[2]
Kyselina 3-hydroxyantranilová vzniká z 3-hydroxykynurenínu pôsobením kynureninázy. V procese sa štiepi alanín:[3]
- 3-hydroxykynurenín + H2O → kyselina 3-hydroxyantranilová + alanín
Kyselina 3-hydroxyantranilová sa potom ďalej premieňa na 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd v reakcii katalyzovanej 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázou. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:[3]
- kyselina 3-hydroxyantranilová + O2 → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
Referencie
- ↑ New Antioxidant Isolated from Tempeh. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1996, s. 696. DOI: 10.1021/jf950454t.
- ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 307.
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 3-Hydroxyanthranilic acid na anglickej Wikipédii.
