Pochádzal z rodiny colného úradníka, bol umelecky veľmi nadaný, rodinné zázemie, aj keď mierne biedne, mu však poskytlo možnosť štúdia. Toto pochopenie pre Jakubove umelecké zameranie vychádzalo z divadelnokultúrnej tradície rodiny, ktorej príslušníkom bol aj Emanuel Schikaneder (koniec 18. storočia), preslávený ako libretista Mozartovej Čarovnej flauty. Študoval v Prahe a Mníchove. Bol súčasťou tzv. "Generácie českého Národného divadla". Maľoval často melancholicky ladené obrazy so starenami. Jeho obľúbeným námetom bola jeseň; častými motívmi v pokročilej starobe boli pražské zákutia a nábrežia na Vltave. Jeho prvým známym obrazom boli Lollardé.