Diazín

Nezamieňať s heslami diazán alebo diazén.

Diazíny sú nenasýtené heterocyklické zlúčeniny, ktoré majú šesťčlenný kruh a obsahujú dva atómy dusíka.[1] Tieto zlúčeniny sú aromatické. Majú štruktúru benzénu, v ktorom boli dve C–H skupiny nahradené atómom dusíka.[2] Existujú tri izoméry:[1]

Význam

Diazíny sú materské zlúčeniny, z ktorých je odvodených mnoho dôležitých derivátov.

Pyridazín

Medzi deriváty pyridazínu patria napríklad ftalazín a jeho deriváty, ktoré fungujú ako inhibítory karbonickej anhydrázy a používajú sa napríklad pri liečbe vysokého tlaku, na žalúdočné vredy, epilepsiu alebo osteoporózy. Takisto medzi ne patrí napríklad luminol, ktorý pri reakcii s peroxidom vodíka vydáva modré svetlo.[3]

Pyrimidín

Medzi jedny z najdôležitejších derivátov pyrimidínu patria báze nukleových kyselín, konkrétne cytozín, tymín a uracil.[4]

Pyrazín

Pyrazín sa redukuje na piperazín. Okrem toho patrí medzi pyrazínové deriváty napríklad farbivo safranín[5] alebo neutrálna červeň, ktorá sa používa ako pH indikátor.[6]

Pteridín vzniká zlúčením pyrimidínu (vpravo) a pyrazínu (vľavo).

Pteridíny, flavíny

Spojením pyrimidínu a pyrazínu vzniká pteridín a jeho rozšírením o benzénové jadro vzniká flavín. Medzi ich deriváty patria niektoré vitamíny, napríklad riboflavín (vitamín B2[1]) a vitamín B9, a rôzne kofaktory enzýmových reakcií.

Referencie

  1. ↑ a b c diazíny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 187.
  2. ↑ Aromatic and Heteroaromatic Rings. [s.l.] : Academic Press, 1991-01-01. Dostupné online. ISBN 978-0-12-451160-6. (po anglicky)
  3. ↑ BERBER, Nurcan; ARSLAN, Mustafa; YAVUZ, Emre. Synthesis and Evaluation of New Phthalazine Urea and Thiourea Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors. Journal of Chemistry, 2013-09-08, roč. 2013, s. e742178. Dostupné online [cit. 2022-09-03]. ISSN 2090-9063. DOI: 10.1155/2013/742178. (po anglicky)
  4. ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 366.
  5. ↑ FERREIRA, Sabrina Baptista; KAISER, Carlos Roland. Pyrazine derivatives: a patent review (2008 – present). Expert Opinion on Therapeutic Patents, 2012-09, roč. 22, čís. 9, s. 1033–1051. Dostupné online [cit. 2022-09-03]. ISSN 1354-3776. DOI: 10.1517/13543776.2012.714370. (po anglicky)
  6. ↑ neutral red (CHEBI:86370) [online]. www.ebi.ac.uk, [cit. 2022-09-03]. Dostupné online.

Pozri aj

  • šesťuhlíkatý kruh s jedným dusíkovým atómom: pyridín
  • šesťuhlíkatý kruh s dvomi dusíkovými atómomi: triazín
  • šesťuhlíkatý kruh s tromi dusíkovými atómomi: tetrazín
  • šesťuhlíkatý kruh s štyrmi dusíkovými atómomi: pentazín
  • šesťuhlíkatý kruh s piatimi dusíkovými atómomi: hexazín

Zdroj

Portal Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Diazine na anglickej Wikipédii.