PROFILPELAJAR.COM

Dehydroglycín

Dehydroglycín
Dehydroglycín
Dehydroglycín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C2H3NO2
Systematický názov kyselina iminooctová
Synonymá iminoacetát, kyselina 2-iminooctová, 2-iminoacetát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 73,051 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 4472-12-2
PubChem 3080609
ChemSpider 13375419
SMILES N=CC(=O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Dehydroglycín, systematicky kyselina iminooctová, je organická zlúčenina, ktorá vzniká oxidáciou glycínu alebo tyrozínu. Mikroorganizmy a rastliny z neho syntetizujú tiamín.[1] Dehydroglycín patrí medzi iminokyseliny.

Metabolizmus

Syntéza tiamínu

Pozri aj: Tiamín#Syntéza

Dehydroglycín vzniká pôsobením dvoch enzýmov: glycínoxidázy (produkt génu ThiO, napr. u Bacillus subtilis)[1][2][3] a 2-iminoacetátsyntázy (produkt génu ThiH, napr. u Escherichia coli).[1][3][4][5]

Glycínoxidáza oxiduje glycín pomocou kyslíka za vzniku dehydroglycínu a peroxidu vodíka:[2]

glycín + O2 → dehydroglycín + H2O2

Dehydroglycín, ktorý vzniká týmto spôsobom, sa môže hydrolyzovať za vzniku glyoxylátu[2] alebo ho priamo využíva tiazolsyntáza.[6]

Naproti tomu 2-iminoacetátsyntáza rozkladá tyrozín, z ktorého vzniká dehydroglycín a p-krezol.[3] Tento enzým využíva SAM ako koenzým a reakcia prebieha radikálovým mechanizmom. SAM sa rozkladá na metionín a deoxyadenozín:[4]

tyrozín + SAM → dehydroglycín + p-krezol + metionín + deoxyadenozín

Ďalšie enzýmy

Dehydroglycín taktiež vzniká pri syntéze koenzýmu F420.[7] Rovnako ho využíva enzým HydG v Clostridium pasteurianum. Tento enzým z tyrozínu tvorí dehydroglycín, ktorý sa rozkladá na karbonyl a kyanid, ktoré potom vystupujú ako ligandy v komplexe so železom.[5]

Referencie

  1. ↑ a b c JURGENSON, Christopher T.; BEGLEY, Tadhg P.; EALICK, Steven E.. The structural and biochemical foundations of thiamin biosynthesis. Annual Review of Biochemistry, 2009, roč. 78, s. 569–603. PMID: 19348578, PMCID: PMC6078420. Dostupné online [cit. 2025-11-26]. ISSN 1545-4509. DOI: 10.1146/annurev.biochem.78.072407.102340.
  2. ↑ a b c KEGG ENZYME: 1.4.3.19 [online]. www.kegg.jp, [cit. 2025-11-26]. Dostupné online.
  3. ↑ a b c BEGLEY, Tadhg P.; EALICK, Steven E.. Comprehensive Natural Products II. [s.l.] : [s.n.], 2010. ISBN 9780080453828. DOI:10.1016/B978-008045382-8.00148-9 Kapitola Thiamin Biosynthesis, s. 547–559.
  4. ↑ a b KEGG ENZYME: 4.1.99.19 [online]. www.kegg.jp, [cit. 2025-11-26]. Dostupné online.
  5. ↑ a b BRITT, R. David; RAO, Guodong; TAO, Lizhi. Bioassembly of complex iron–sulfur enzymes: hydrogenases and nitrogenases. Nature Reviews Chemistry, 2020-10, roč. 4, čís. 10, s. 542–549. Dostupné online [cit. 2025-11-26]. ISSN 2397-3358. DOI: 10.1038/s41570-020-0208-x. (po anglicky)
  6. ↑ ENZYME - 1.4.3.19 glycine oxidase [online]. enzyme.expasy.org, [cit. 2025-11-26]. Dostupné online.
  7. ↑ KEGG REACTION: R12161 [online]. www.kegg.jp, [cit. 2025-11-26]. Dostupné online.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dehydroglycine na anglickej Wikipédii.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.