Ak je oxokyselinou kyselina karboxylová, tak acylhalogenidy obsahujú funkčnú skupinu –COX, ktorá sa skladá z karbonylovej skupiny viazanej jednoduchou väzbou na halogén.[3] Všeobecný vzorec acylhalogenidov je RCOX, kde R je napríklad alkylová skupina, CO je karbonylová skupina a X je halogenid, napríklad chlorid. Acylchloridy sú najbežnejšie acylhalogenidy, ale v najväčšej miere sa spomedzi acylhalogenidov (prechodne) produkuje acetyljodid. Ročne sa ho vyrábajú miliardy kilogramov pri výrobe kyseliny octovej.[4]
Reprezentatívne laboratórne prípravy aromatických acylhalogenidov sú porovnateľné s prípravami alifatických acylhalogenidov.[9] Je možné využiť napríklad chlóroformyláciu, čo je konkrétny druh Friedel-Craftsovej acylácie, ktorá využíva formaldehyd ako reaktant,[chýba zdroj] alebo priamu chloráciu benzaldehydových derivátov.[10]
Acylfluoridy
Acylchloridy reagujú s fluorovodíkom za vzniku acylfluoridov.[11] Aromatické (i alifatické) acylfluoridy sú bežne pripravované priamo z karboxylových kyselín s použitím stabilných lacných chemikálií: PPh3, NBS a Et3N-3HF.[12]Kyanurátfluorid premieňa karboxylové kyseliny na acylfluoridy.
Acylhalogenidy sú relatívne reaktívne zlúčeniny, ktoré sú často syntetizované na priame použitie v syntéze iných organických zlúčenín. Acylhalogenidy reagujú napríklad s:
vodou, čím vznikajú karboxylové kyseliny. Táto hydrolýza je najbežnejšie využívaná reakcia acylhalogenidov, keďže sa využíva pri priemyselnej príprave kyseliny octovej.
V reakciách vyššie vzniká HX (halogenovodík). Ak sa použije napríklad acylchlorid, v procese vyzniká chlorovodík.
Viac funkčných skupín
Molekula môže mať viac než jednu acylhalogenidovú funkčnú skupinu. Napríklad adipoyldichlorid, zvyčajne nazývanú len adipoylchlorid, má dve acylchloridové funkčné skupiny. Je to dichlorid šesťuhlíkovej dikarboxylovej kyseliny adipovej. Jeho dôležitým použitím je polymerizácia s organickými diamino zlúčeninami, čím vzniká polyamid zvaný nylon. Polymerizáciou s niektorými inými organickými zlúčeninami vznikajú polyestery.
Fosgén (karbonyldichlorid, Cl–CO–Cl) je veľmi toxický plyn. Je to dichlorid kyseliny uhličitej. Oba chloridové radikály z fosgénu môžu podstupovať reakcie podobné acylhalogenidom. Fosgén sa používa ako reaktant v príprave polykarbonátových polymérov, popri iných využitiach.
Všeobecné riziká
Prchavé acylhalogenidy spôsobujú slzenie, pretože reagujú s vodou na povrchu očí, čím vznikajú halogénovodíkové a organické kyseliny, ktoré dráždia oči. Podobný problém môže vzniknúť pri vdýchnutí výparov acylhalogenidov. Všeobecne sú acylhalogenidy (i neprchavé, ako je tozylchlorid) dráždivé pre oči, pokožku a sliznice.
↑Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_045
↑ Preparation of Acyl Fluorides with Anhydrous Hydrogen Fluoride. The General Use of the Method of Colson and Fredenhagen. J. Org. Chem., 1961, s. 237–238. DOI: 10.1021/jo01060a600.
↑ Diiodosilane. 3. Direct synthesis of acyl iodides from carboxylic acids, esters, lactones, acyl chlorides and anhydrides. The Journal of Organic Chemistry, June 1990, s. 3922–3926. Dostupné online. ISSN0022-3263. DOI: 10.1021/jo00299a042. (po anglicky)