Winslov Homer se u djetinjstvu i mladosti počeo baviti likovnom umjetnošću kao samouki slikar, uglavnom pod utjecajem majke koja je slikala akvarele. Godine 1855. radio je kao šegrt u jednoj litografskoj radionici u Bostonu[4]. Počevši od 1857. surađivao je kao ilustrator za različite časopise, najviše za Harper's Weekly Magazine i Ballou's Pictorial Magazine.[5]
Njegova likovna djela su karakterizirana jednostavnim oblicima i vrlo oštrim konturama, u jakom kontrastu svijetla i sjene. Ovaj način slikanja će biti karakterističan za Homera tijekom cijele umjetničke karijere.
Godine 1859. Winslow Homer se seli u New York, gdje nastavlja raditi kao ilustrator za knjige i časopise i gdje otvara atelje, započinjući tako pravu slikarsku karijeru[5]. S izbijanjem Američkog građanskog rata, Homer je više puta posjetio prve crte bojišnice, pogotovo one u Virginiji, slikajući prizore bitaka i vojničkog života, prizore koje je slikao još dugo godina isključivo po sjećanju. Kako bi prikazao ratne scene počeo je ozbiljnije koristiti tehniku uljenih boja, kojima je realistički s hladnom objektivnošću prikazao svu surovost rata [5]. Godine 1867. preselio se na godinu dana u Pariz, gdje se upoznaje s radom impresionista[5].
Iako s impresionizmom ima puno dodirnih točaka, kao npr. posebna pažnja prema prirodnoj svjetlosti i slikanje u prirodi, impresionisti nisu nikad posebno utjecali na Homera.
"Golfska struja" (The Gulf Stream), 1899., ulje na platnu,Metropolitan Museum of Art, New York. Prikaz dramatičnosti borbe čovjeka protiv sila prirode bio je karakterističan za Homerovo zrelo razdoblje.
Godine 1873. počinje koristiti tehniku akvarela i u kratko vrijeme ova tehnika postaje jednako važna kao i ulje na platnu[6]. Scene prikazane akvarelom uglavnom prikazuju idilične scene života na selu i poznata turistička središta s otmjeno odjevenim ženama i djecom u igri. Slike iz tog razdoblja karakterizira svježi i opušteni stil. Homer se 1881. seli u Englesku na obalu Northumberlanda i tamo ostaje dvije godine, gdje mu se budi interes za more i život ribara i njihovih obitelji, koje prikazuje u nizu slika kako akvarelom tako i uljem na platnu[5]. U povratku u SAD, Homer se seli u gradić Prout's Neck, na obali Mainea, gdje kreira većinu najvažnijih slika s temom mora i života vezanog uz more[5]. Kako bi pronašao inspiraciju za slikanje scena vezanih uz more, od 1884. Homer često putuje u obalne i otočne zemlje kao Floridu, Kubu i Bahame. Veći dio mnogih slika ovog razdoblja su akvareli koji odišu spontanošću i gotovo impresionističkom svježinom, zadržavajući uvijek svoj temelj u realizmu. U ovom je razdoblju često nastojao prikazati dramatičnost borbe čovjeka protiv sila prirode, uglavnom prikazom usamljenih mornara na malim plovilima usred olujnog mora. Jedna od najpoznatijih slika ove vrste je "The Fog Warning", ulje na platnu koji prikazuje bješnjenje oluje na moru iz perspektive mornara na malom plovilu. Homerov cilj, međutim, nije realistički prikaz scene, usprkos slikanju s mnoštvom detalja. Njega je više zanimao prikaz dramatičnosti teških situacija u kojem se nalazi čovjek, njegova usamljenost u borbi protiv sila prirode i indiferencija prirode naspram ljudskog života i njegove patnje.
Ekspresivnost u njegovim zrelim djelima imala je velik utjecaj na kasnije slikare realizma u Sjevernoj Americi.
Wood, Peter H. "Winslow Homer and the American Civil War" A lecture on Homer's painting "Near Andersonville" and his relationship to the Civil War. Southern Spaces, 4 March 2011.
"Winslow Homer: Making Art, Making History"Arhivirano 2013-12-03 na Wayback Machine-u Exhibition held at the Sterling and Francine Clark Art Institute in 2005. The exhibition website showcases the range of Homer's work—oil paintings, watercolors, drawings and etchings, as well as approximately 120 wood engravings and other reproductions from the Clark's collections.
![After the Hurricane, Bahamas, 1899., akvarel (Art Institute of Chicago)[7]](Datoteka:Winslow_Homer_005.jpg)
