Terry Gilliam je rođen u gradu Medicine Lake, u američkoj državi Minnesoti. Školovao se u Kaliforniji gdje je upisao Occidental College na kojemu je studirao fiziku i umjetnost, a zatim političke znanosti. Radio je i na raznim časopisima. Nakon preseljenja u Englesku, pridružio se Letećem cirkusu Montyja Pythona, kao jedini član koji porijeklom nije Britanac. Gilliam je imao dvojno američko i britansko državljanstvo sve do 2006. kada se odrekao američkog. Često boravi i u Italiji gdje ima kuću, a bio je i jedan od glavnih pokretača filmskog festivala u Umbriji.
Animacija
Kao član Monty Pythona, bio je zadužen za izradu nadrealističkihanimacija koje su većinom korištene za povezivanje skečeva. U nekoliko skečeva i filmova se pojavio i kao glumac, uglavnom u manjim ulogama. Njegov osobit stil animacije karakterizira upotreba vlastitih oblika pomiješanih s pozadinama i isječcima antiknih fotografija (većinom iz viktorijanskog doba).
Filmovi
Gilliamovi filmovi uglavnom se bave pitanjima identiteta, svijesti, zdravog razuma, stvarnosti i iluzije. Zapleti su većinom fantastični i velikim dijelom smješteni u maštu glavnih junaka koji se nalaze u konfliktnim i grotesknim situacijama, često s nesretnim završetkom. Obrađuje i neke društvene teme poput birokracije, režimske represije, devijantnog ponašanja i razlika među staležima. Atmosfera u filmovima je većinom mračna i nelagodna iako je često prisutan i humor. Gilliam ima neslavnu reputaciju režisera koji snima vrlo skupe (često neisplative) filmove, redovito popraćene s problemima u produkciji.
J. K. Rowling, autorica knjiga o Harryju Potteru, obožavateljica je Gilliamovih filmova pa je željela da on režira ekranizaciju knjige Harry Potter i Kamen mudraca, 2000. godine. U kompaniji Warner Brothers su odbili Gilliama i umjesto njega odabrali Chrisa Columbusa.[1] Gilliam je nedavno izjavio da ga je to vrlo razuljutilo jer je sebe smatrao pravim čovjekom za taj posao; Columbusove ekranizacije smatra užasnima.[2] Iako se nagađalo da će Gilliam režirati Harry Potter i Princ miješane krvi, on se zakleo da nikada neće raditi film o Harryju Potteru.[3]
2002. godine, povodom Svjetskog nogometnog prvenstva, režirao je seriju reklama za Nike pod naslovom Tajni turnir. Reklame su prikazivale nogometne utakmice, tri-na-tri, između poznatih igrača u kavezu na tankeru; glazbena pozadina bila je pjesma A little less conversationElvisa Presleyja. Bile su vrlo popularne i kritički hvaljene.
