Terpen

Mnogi terpeni su komercijalno izvedeni iz smole četinara, kao što je smola ovog bora.

Terpeni su velika i raznovrsna klasa organskih jedinjenja koje proizvode mnogobrojne biljke, a posebno su zastupljeni kod četinara[1]. Neki insekti kao što su termiti i lastin rep leptiri, takođe stvaraju terpene u svom osmeterijumu.

Oni su glavne komponente rezina, i terpentina proizvedenih od rezina. Ime „terpen“ je izvedeno iz reči „terpentin“. Pored njihovog svojstva krajnjeg-produkta mnogih organizmima, terpeni su značajan biosintetički gradivni blok unutar skoro svakog živog bića. Steroidi, na primer, su derivati triterpena skvalena.

Kad su terpeni hemijski modifikovani, npr oksidacijom ili preuređenjem ugljenikovog skeleta, rezultirajuća jedinjenja se generalno nazivaju terpenoidima. Neki autori koriste termin terpen u širem smislu tako da obuhvata terpenoide. Terpenoidi su takođe poznati kao izoprenoidi.

Terpeni i terpenoidi su primarni sastojci eteričnih ulja mnogih tipova biljki. Eterična ulja su u širokoj upotrebi kao prirodni aditivi za poboljšanje ukusa hrane, kao mirisi u parfimeriji, i u tradicionalnoj i alternativnoj medicini kao aromaterapija. Sintetičke varijacije i derivati prirodnih terpena i terpenoida takođe znatno proširuju raznovrsnost aroma korištenih u perfimeriji i ukusa aditiva hrane. Vitamin A je primer terpena.

Aroma i ukus hmelja, koja je visoko poželjna kod nekih piva, potiče od terpena. Od terpena u hmelju mircen, β-pinen, β-kariofilen, i α-humulen su nađeni u najvećim količinama.[2]

Struktura i biosinteza

Izopren

Terpeni su biosintetički izvedeni iz izoprenskih jedinica, koji imaju molekulsku formulu C5H8. Osnovna molekulske formule terpena su umnožak od (C5H8)n, gde je n broj vezanih izoprenskih jedinica. To se naziva izoprenskim pravilom, ili C5 pravilom.[3] Izoprenske jedinice mogu da budu međusobno povezane od glave do repa i da formiraju linearne lance, ili mogu da budu raspoređene u obliku prstena. Izopren je jedan od uobičajenih prirodnih gradivnih blokova.

Sam izopren nije podesan za sintetički proces, nego se koriste aktivirani oblici, izopentenil pirofosfat (IPP ili izopentenil difosfat) i dimetilalil pirofosfat (DMAPP ili dimetilalil difosfat). Oni su komponente biosintetičkog puta. IPP se formira iz acetil-CoA posredovanjem mevalonske kiseline u putu HMG-CoA reduktaze.[4] Jedan alternativni, potpuno različiti biosintetički put IPP-a je poznat kod nekih bakterijskih grupa i plastida biljaka, takozvani MEP (2-Metil-D-erotritol-4-fosfat) put, koji je iniciran sa C5-šećera.[5] U oba puta, IPP se izomerizuje do DMAPP enzimom izopentenil pirofosfat izomeraza.

Literatura

  1. ↑ „Merriam-Webster Online Dictionary”. 
  2. ↑ Glenn Tinseth (1993). „Hop Aroma and Flavor”. Brewing Techniques. Pristupljeno 2010-05-21. 
  3. ↑ L. Ruzicka. „The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”. Cellular and Molecular Life Sciences 9 (10): 357-367. DOI:10.1007/BF02167631. [mrtav link]
  4. ↑ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. New York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976] ISBN 0-7167-4684-0.
  5. ↑ Esther Gerber, Andréa Hemmerlin, Michael Hartmann, Dimitri Heintz, Marie-Andrée Hartmann, Jérôme Mutterer, Manuel Rodríguez-Concepción, Albert Boronat, Alain Van Dorsselaer, Michel Rohmer, Dring N. Crowell, and Thomas J. Bach (2009). „The Plastidial 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphate Pathway Provides the Isoprenyl Moiety for Protein Geranylgeranylation in Tobacco BY-2 Cells”. Plant Cell. 21 (1): 285–300. DOI:10.1105/tpc.108.063248. PMC 2648074. 

Vanjske veze