Nitroglicerin

Nitroglicerin
Stick model of nitroglycerin
Stick model of nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
IUPAC ime
Naziv po klasifikaciji 2,3-bis(nitrooksi)propil nitrat
Drugi nazivi 1,3-dinitrooksipropan-2-il nitrat
Identifikacija
CAS registarski broj 55-63-0 DaY
PubChem[1][2] 4510 DaY
ChemSpider[3] 4354 DaY
UNII G59M7S0WS3 DaY
EINECS broj 200-240-8
UN broj UN 0143, UN 0144, UN 1204, UN 3064, UN 3319
DrugBank DB00727
KEGG[4] C07455
MeSH Nitroglycerin
ChEBI 28787
ATC code C01DA02,C05AE01
Bajlštajn 1802063
Gmelin Referenca 165859
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H5N3O9
Molarna masa 227.09 g mol−1
Agregatno stanje Čista žuta/bezbojna uljasta tečnost
Gustina 1.6 g/cm³ na 15 °C
Tačka topljenja

13.2 °C, 286 K, 56 °F

Tačka ključanja

Razlaže se 50-60 °C

Podaci o eksplozivu
Osetljivost na šok visok
Osetljivost na trenje visok
Eksplozivna brzina 7700 m/s
RE faktor 1.50
Opasnost
NFPA 704
3
3
4
 

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Nitroglicerin je teška, bezbojna, masna, eksplozivna tečnost dobijena nitracijom glicerola. Od 1860. korišćen je kao aktivni sastojak u proizvodnji eksploziva, specifično dinamita, i kao takav korišćen je u rudarstvu. Takođe je od 1880. bio korišćen u vojsci kao aktivni sastojak, i želatinizator za nitrocelulozu u nekim solidnim raketnim gorivima, kao Kordit i Balistit. Nitroglicerin je takođe korišćen i u medicini[5] kao proširivač krvnih sudova za lečenje srčanih bolesti, kao što su angina i hronične srčane bolesti.[6]

Nitroglicerin je tehnički naziv za ester glicerola i dušične kiseline. Dobiva se nitriranjem alkohola glicerola. Poznat je pod starim nazivom nitroglicerin, iako nije nitro-spoj.

Kemijska formula na 13 °C glasi: C3H5N3O9 ili C3H5(NO3)3, a na 16 °C: C3H5(ONO2)3. Gustoća mu je na 15 °C: 227,0872 g/mol i 1,599 g/cm3, a na 13.2 °C 1,1.

Gliceril-trinitrat je teška, slatkasta, uljasta i otrovna tekućina, u čistom stanju bezbojna, krutišta 13 °C. Ne smije se čuvati na temperaturi nižoj od 15 °C, pogotovo kristaliziranog, jer tada postaje vrlo osjetljiv. Zato se čuva na temperaturi od oko 20-25 °C, u tami.

Iako ga nije izumio, Alfred Nobel ga je iskoristio za proizvodnju dinamita, stabiliziravši ga miješanjem s infuzorijskom zemljom. Dinamit je u povijesti bio vrlo korišteni eksploziv, no zbog visoke osjetljivosti, istisnuli su ga moderniji i stabilniji eksplozivi.

Danas ponajviše služi kao lijek kod srčanih stanja (angina pectoris, itd.), te kao plastifikator kod nekih čvrstih goriva. Maksimalna temperatura izgaranja gliceril-trinitrata je oko 4650 °C, a brzina detonacije gotovo 8000 m/s. Spontani raspad, koji uključuje ispuštanje dušikovih oksida, odvija se iznad temperature od 50 °C.

Istorija

Nitroglicerin je otkrio Askanio Sobrero 1846. radeći za T. Đ Peluz na torinskom univerzitetu. Najbolji proces proizvodnje razvio je Alfred Nobel šezdesetih godina 19. veka. Njegova firma izvozila je mešavinu nitroglicerina i baruta pod imenom Švedsko Eksplozivno Ulje, ali je bilo jako nestabilno. Rezultat te ekstremne nestabilnosti su brojne tragične katastrofe.[7]

Tečni nitroglicerin je bio široko zabranjen, i to je dovelo do razvitka dinamita, napravljenog mešanjem nitroglicerina sa inertnim upijajućim materijalima.

Izvori

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ „How dynamite could help destroy prostate cancer | Mail Online”. 
  6. ↑ „Nitrostat (Nitroglycerin) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. 
  7. ↑ „NobelPrize.org: Emil Nobel”. Arhivirano iz originala na datum 2009-01-15. Pristupljeno 2014-03-29. 

Vanjske veze

Portal Hemija