Odrastao je u New Yorku u židovskoj porodici, a kao i njegov brat Jay se odmalena počeo baviti bejzbolom. Godine 1866. se priključio klubu Athletic of Philadelphia, tada u amaterskoj ligi NABBP. Međutim, vrlo brzo se otkrilo kako za svaku utakmicu prima 20 US$. Zbog toga je NABPP zakazala saslušanje kako bi se protiv njega i kluba poduzele disciplinske mjere. S druge strane, praksa plaćanja igrača ispod stola je bila toliko raširena da su mnogi držali da je cijeli postupak najobičnija lakrdija. Na kraju se na ročištu nije pojavio nitko i postupak je jednostavno zaboravljen. Godine 1869. je, upravo zahvaljujući tom sramotnom događaju, NABPP odlučio dozvoliti profesionalne igrače u redovima svojih klubova.
Pike je, kao Njujorčanin, imao daleko više problema od navijača i uprave koji su dovodili u pitanje njegovu lojalnost klubu iz Philadelphije. Zbog toga se 1867. preselio natrag u New York gdje je igrao za New York Mutuals a potom za Brooklyn Atlantics. Potonjima je 1870. omogućio pobjedom kojom je konačno prekinut legendarni niz pobjeda Cincinnati Red Stockingsa.
Nikad trajno zadovoljan na jednom mjestu, Pike je 1877. otišao u Cincinnati Redse, odakle je 1878. otišao, uglavnom iz zdravstvenih razloga, te kraće vrijeme nastupao za Providence Grayse i manje timove. Godine 1888. je odigrao simboličku utakmicu za New York Metropolitanse, što mu je bio posljednji nastup.
Pike je osim po snažnim udarcima i velikom broju home runova bio poznat i po velikoj brzini, pa je tako 1873. osvojio 250 US$ pobijedivši u utrci s konjem u galopu.
